5-(3-chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-3-[(4-methoxyphenyl)amino]-1H-pyrrol-2(5H)-one | 1075727-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 5-(3-chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-3-[(4-methoxyphenyl)amino]-1H-pyrrol-2(5H)-one
• CAS: 1075727-72-8
• 化学式: C₂₄H₂₁ClN₂O₃
• 分子量: 420.895
• InChiKey: OVGNIZPNSQGRDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 甲氧苯胺 、 3-氯苯甲醛 在 O,O'(2,2'-biphenylylene)phosphoric acid 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到5-(3-chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-3-[(4-methoxyphenyl)amino]-1H-pyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  氢键催化丙酮酸、醛和苯胺的有机催化三组分反应

  摘要：

  已发现氢键催化剂可催化丙酮酸、苯胺和醛的一锅三组分反应，以高产率提供多功能的 3-氨基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮。硫脲和磷酸都是这些反应的可行催化剂，并且具有相当的活性。相应的手性硫脲和磷酸也已用于这些三组分反应中，以高产率和中等对映选择性得到吡咯-2-酮。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008 )

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800491

文献信息

• A Convenient Method for the Preparation of 1,5-Diaryl-3-(arylamino)-1H-pyrrol-2(5H)-ones
  作者：Majid Ghashang、Yan-Song Zheng、Hamid Reza Shaterian

  DOI：10.1002/cjoc.201180323

  日期：2011.9

  A simple and eco‐friendly method for the preparation of 1,5‐diaryl‐3‐(arylamino)‐1H‐pyrrol‐2(5H)‐ones via the cyclo‐condensation reaction of aldehydes, amines and ethyl pyruvate in the presence of silica supported ferric chloride (SiO2‐FeCl3) as reusable heterogeneous catalyst is described. The present methodology offers several advantages such as excellent yields, simple procedure and short reaction

  通过醛，胺和丙酮酸乙酯在水中的醛，胺和丙酮酸乙酯的环缩合反应制备1,5-二芳基-3-（芳基氨基）-1 H-吡咯-2（5 H）-ones的一种简单而环保的方法。描述了存在二氧化硅负载的氯化铁（SiO 2 -FeCl 3）作为可重复使用的非均相催化剂。本方法提供了许多优点，例如优异的产率，简单的方法和较短的反应时间。
• Uncatalyzed synthesis of 3-amino-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ones
  作者：Hamid Reza Shaterian、Mohammad Ranjbar

  DOI：10.1007/s11164-013-1102-7

  日期：2014.5

  Uncatalyzed one-pot pseudo-four-component reaction of ethyl pyruvate, anilines, and aldehydes in n-hexane as solvent, under reflux, affords a variety of 3-amino-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ones in high yield. n-Hexane is an excellent driving force in preparation of the desired products. These compounds have biological and pharmacological properties and are also used in medicinal chemistry. Use of a non-toxic and inexpensive solvent, simple and efficient synthesis, clean work-up, and high yields of the products are the advantages of this method. We report the first catalyst-free method for synthesis this class of compounds.

  丙酮酸乙酯、苯胺和醛在正己烷为溶剂、回流条件下进行非催化的单锅伪四组份反应，可高产多种 3-氨基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮。这些化合物具有生物和药理特性，也可用于药物化学。使用无毒且廉价的溶剂、简单高效的合成、清洁的操作以及高产率是该方法的优点。我们报告了合成这类化合物的第一种无催化剂方法。