9β,10α-Δ⁴-Pregnen-20α-ol-3-on | 4243-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 9β,10α-Δ⁴-Pregnen-20α-ol-3-on
• 英文别名: Retropregna-4-en-20-ol-3-on；20β-hydroxy-9β,10α-pregn-4-en-3-one；(8S,9R,10S,13S,14S,17S)-17-(1-hydroxyethyl)-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 4243-72-5
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: RWBRUCCWZPSBFC-QMEIQTAGSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-176 °C
• 沸点：
  451.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9β,10α-Δ⁴-Pregnen-20α-ol-3-on 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92.6 %的产率得到9b,10a-黄体酮
  参考文献：
  名称：

  一种由植物甾醇降解物合成地屈孕酮的方法

  摘要：

  本发明提供了一种新的地屈孕酮合成方法，以一种植物甾醇降解物为起始物料，经过分子内酯化反应，wittig构建侧链烯烃反应，格式试剂开环反应，硼氢化反应，氢化反应，Robinson增环反应，氧化反应和脱氢反应得到地屈孕酮。本发明的方法原料易得，收率高，反应条件简单温和，适合用于地屈孕酮的工业化生产。

  公开号：

  CN115160395A
• 作为产物：
  描述：

  在 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 9β,10α-Δ⁴-Pregnen-20α-ol-3-on
  参考文献：
  名称：

  一种由植物甾醇降解物合成地屈孕酮的方法

  摘要：

  本发明提供了一种新的地屈孕酮合成方法，以一种植物甾醇降解物为起始物料，经过分子内酯化反应，wittig构建侧链烯烃反应，格式试剂开环反应，硼氢化反应，氢化反应，Robinson增环反应，氧化反应和脱氢反应得到地屈孕酮。本发明的方法原料易得，收率高，反应条件简单温和，适合用于地屈孕酮的工业化生产。

  公开号：

  CN115160395A

文献信息

• C11 Modified Retrosteroids as Progesterone Receptor Modulator Compounds
  申请人：Messinger Josef

  公开号：US20080249075A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  Retrosteroidal compounds corresponding to formula I, representing progesterone receptor modulators, and their production, and pharmaceutical preparations containing these compounds. These compounds are useful in the treatment of benign gynecological disorders such as endometriosis and uterine fibroids, as well as for female birth control and for hormone replacement therapy.

  与公式I对应的复古类固醇化合物，代表孕激素受体调节剂，以及它们的生产和含有这些化合物的药物制剂。这些化合物在治疗良性妇科疾病，如子宫内膜异位症和子宫肌瘤，以及用于女性避孕和激素替代疗法方面非常有用。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF DYDROGESTERONE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DU DYDROGESTÉRONE
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2018109622A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The present invention relates to process for the preparation of dydrogesterone.

  本发明涉及一种制备去甲孕酮的方法。
• Microbial method for the 11beta hydroxylation of 9beta, 10alpha-steriods
  申请人：Messinger Josef

  公开号：US20070212751A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  Use of bacterial strains of the species Amycolatopsis mediterranei for microbial transformation of 9β,10α-steroids of formula (I) to their corresponding 11β-hydroxyl analogues, as well as specific strains of that species, a process for transforming 9β,10α-steroids to their corresponding 11β-hydroxyl derivatives using bacterials strains of the species Amycolatopsis mediterranei , and subsequent isolation of the 11β-hydroxyl derivatives from the bacterial culture medium. The resulting 11β-hydroxylated products are useful intermediates for preparing novel steroidal compounds with 9β,10α-confirmation carrying different kinds of substituents in the 11β-position.

  使用地中海链霉菌(Amycolatopsis mediterranei)的细菌菌株对式(I)的9β,10α类固醇进行微生物转化，以得到相应的11β-羟基类似物，该物种的特定菌株，以及使用地中海链霉菌的细菌菌株将9β,10α类固醇转化为相应的11β-羟基衍生物的过程，并从细菌培养基中分离11β-羟基衍生物。由此产生的11β-羟基化产物是制备具有不同11β位置取代基的9β,10α-确认的新型类固醇化合物的有用中间体。
• Process for the preparation of 9 beta,10 alpha-progesterone (retroprogesterone)
  申请人：INDUSTRIALE CHIMICA S.R.L.

  公开号：US10654885B2

  公开（公告）日：2020-05-19

  The present invention refers to a new process for the synthesis of (9β,10α)-pregn-4-ene-3,20-dione, commonly known as retroprogesterone, having the formula (1) shown below.

  本发明涉及一种合成(9β,10α)-孕甾-4-烯-3,20-二酮（俗称逆孕酮）的新工艺，其式（1）如下所示。
• 10alpha methyl, 9beta hormonal steroids
  申请人：PHILIPS CORP

  公开号：US03198792A1

  公开（公告）日：1965-08-03