N-(benzyloxycarbonyl)-L-glutamic acid 1-(benzyl ester) 5-[(2-benzyloxy-phenyl)-hydrazide] | 1245795-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)-L-glutamic acid 1-(benzyl ester) 5-[(2-benzyloxy-phenyl)-hydrazide]
• 英文别名: L-Glutamic acid, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-, 1-(phenylmethyl) ester, 5-[2-[2-(phenylmethoxy)phenyl]hydrazide]；benzyl (2S)-5-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-5-[2-(2-phenylmethoxyphenyl)hydrazinyl]pentanoate
• CAS: 1245795-18-9
• 化学式: C₃₃H₃₃N₃O₆
• 分子量: 567.642
• InChiKey: ZGTFRFXBWYXDCW-LJAQVGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-L-glutamic acid 1-(benzyl ester) 5-[(2-benzyloxy-phenyl)-hydrazide] 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 ramalin
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸衍生物作为抗氧化剂和消炎药的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一系列谷氨酸衍生物，并评估了其抗氧化活性和稳定性。我们发现了几种有效且稳定的谷氨酸衍生物。其中，化合物12b显示出良好的体外活性，化学稳定性和细胞毒性。原型化合物12b在LPS刺激的RAW 264.7细胞系和斑马鱼模型中显示出抗炎作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.11.012
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基苯胺 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium nitrite 、 O‐(1H‐benzotriazol‐1‐yl)‐N,N,N′,N′‐tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)-L-glutamic acid 1-(benzyl ester) 5-[(2-benzyloxy-phenyl)-hydrazide]
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸衍生物作为抗氧化剂和消炎药的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一系列谷氨酸衍生物，并评估了其抗氧化活性和稳定性。我们发现了几种有效且稳定的谷氨酸衍生物。其中，化合物12b显示出良好的体外活性，化学稳定性和细胞毒性。原型化合物12b在LPS刺激的RAW 264.7细胞系和斑马鱼模型中显示出抗炎作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.11.012

文献信息

• A novel aryl-hydrazide from the marine lichen Lichina pygmaea: Isolation, synthesis of derivatives, and cytotoxicity assays
  作者：Catherine Roullier、Marylène Chollet-Krugler、Pierre van de Weghe、Françoise Lohézic-Le Devehat、Joël Boustie

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.013

  日期：2010.8

  A new aryl-hydrazide L-glutamic acid derivative, pygmeine (3), was isolated from a methanolic extract of Lichina pygmaea, a marine lichen. Synthetic derivatives obtained via a two-step coupling of L-glutamic acid with phenylhydrazine moieties were useful to elucidate the structure of 3 and to carry out biological assays. Thus, the cytotoxicity of the ortho-, meta-, and para-hydroxyl isomers along with their respective benzyl intermediates, and a natural methoxylated analog, were evaluated on murine and human melanoma cells (B16, A375). The para-hydroxyl isomer 6 was found to be the most active (IC50 = 1.6 mu M) on B16 cells. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, synthesis and biological evaluation of glutamic acid derivatives as anti-oxidant and anti-inflammatory agents
  作者：Suvarna H. Pagire、Eunhye Lee、Haushabhau S. Pagire、Eun Jung Bae、Soo Jung Ryu、Dahye Lee、Min Hee Kim、Geum Ran Kim、Kyu-Seok Hwang、Sukyung Ahn、Jin Hee Maeng、Jin Sook Song、Myung Ae Bae、Don Hang Lee、Jin Hee Ahn

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.11.012

  日期：2018.2

  A series of glutamic acid derivatives was synthesized and evaluated for their antioxidant activity and stability. We found several potent and stable glutamic acid derivatives. Among them, compound 12b exhibited good in vitro activity, chemical stability and cytotoxicity. A prototype compound 12b showed an anti-inflammatory effect in LPS-stimulated RAW 264.7 cell lines and in a zebrafish model.

  合成了一系列谷氨酸衍生物，并评估了其抗氧化活性和稳定性。我们发现了几种有效且稳定的谷氨酸衍生物。其中，化合物12b显示出良好的体外活性，化学稳定性和细胞毒性。原型化合物12b在LPS刺激的RAW 264.7细胞系和斑马鱼模型中显示出抗炎作用。