1-(2-O-acetyl-3-O-benzyl-5,6-O-carbonyl-beta-D-glucofuranosyl)thymine | 153709-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-O-acetyl-3-O-benzyl-5,6-O-carbonyl-beta-D-glucofuranosyl)thymine
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-5-[(4R)-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]-4-phenylmethoxyoxolan-3-yl] acetate
• CAS: 153709-53-6
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₉
• 分子量: 446.414
• InChiKey: VITCBSUDJLTJMB-OGJJZOIMSA-N

物化性质

• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-O-acetyl-3-O-benzyl-5,6-O-carbonyl-beta-D-glucofuranosyl)thymine 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-(3-O-benzyl-5,6-O-carbonyl-2-deoxy-beta-D-arabino-hexofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-(3-Azido-2,3-Dideoxy-Beta-D-Ribo-Hexofuranosyl)Thymine

  摘要：

  The nucleoside derivative 1-(3-azido-2,3-dideoxy-beta-D-ribo-hexofuranosyl)thymine has been synthesized from 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-alpha-D-glucofuranose-5,6-carbonate in an overall yield of 16%. The key step in the synthesis involves the selective deacetylation of a nucleoside derivative having a cyclic carbonate moiety.

  DOI：

  10.1080/07328319308018561
• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶 在 四氯化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(2-O-acetyl-3-O-benzyl-5,6-O-carbonyl-beta-D-glucofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-(3-Azido-2,3-Dideoxy-Beta-D-Ribo-Hexofuranosyl)Thymine

  摘要：

  The nucleoside derivative 1-(3-azido-2,3-dideoxy-beta-D-ribo-hexofuranosyl)thymine has been synthesized from 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-alpha-D-glucofuranose-5,6-carbonate in an overall yield of 16%. The key step in the synthesis involves the selective deacetylation of a nucleoside derivative having a cyclic carbonate moiety.

  DOI：

  10.1080/07328319308018561