[1,4,7-tris(methoxycarbonylmethyl)]1,4,7,10-tetraazacyclododecane hydrobromide | 1492054-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [1,4,7-tris(methoxycarbonylmethyl)]1,4,7,10-tetraazacyclododecane hydrobromide
• CAS: 1492054-21-3
• 化学式: BrH*C₁₇H₃₂N₄O₆
• 分子量: 469.376
• InChiKey: YDUJYZOTFLHMGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.41
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  100.65
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(7-(tritylthio)heptyl)acetamide 、 [1,4,7-tris(methoxycarbonylmethyl)]1,4,7,10-tetraazacyclododecane hydrobromide 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到1,4,7-tris(methoxycarbonylmethyl)-10-[N-(7-(tritylthio)heptyl)carbamoylmethyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  带有酸敏感接头的 10-(2-烷基氨基-2-氧乙基)-1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7-三乙酸衍生物的改进合成

  摘要：

  摘要 1,4,7-三(甲氧羰基甲基)-1,4,7,10-四氮杂环十二烷和1,4,7-三(乙氧羰基甲基)-1,4,7,10-四氮杂环十二烷的氢溴酸盐与适当的烷基化反应α-溴乙酰胺，然后水解，可以方便地获得含有酸敏感官能团的 10-(2-烷基氨基-2-氧乙基)-1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7-三乙酸衍生物. 该方法的实用性通过两种已知的 1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸单酰胺的改进合成得到证明，这些单酰胺带有酸敏感的 ω-三苯甲基硫代烷基链，基于循环以更高的产率作为起始材料。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版本，获取以下免费补充资源：

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.813547
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸甲酯 、 轮环藤宁 在 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.17h， 以78%的产率得到[1,4,7-tris(methoxycarbonylmethyl)]1,4,7,10-tetraazacyclododecane hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  带有酸敏感接头的 10-(2-烷基氨基-2-氧乙基)-1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7-三乙酸衍生物的改进合成

  摘要：

  摘要 1,4,7-三(甲氧羰基甲基)-1,4,7,10-四氮杂环十二烷和1,4,7-三(乙氧羰基甲基)-1,4,7,10-四氮杂环十二烷的氢溴酸盐与适当的烷基化反应α-溴乙酰胺，然后水解，可以方便地获得含有酸敏感官能团的 10-(2-烷基氨基-2-氧乙基)-1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7-三乙酸衍生物. 该方法的实用性通过两种已知的 1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸单酰胺的改进合成得到证明，这些单酰胺带有酸敏感的 ω-三苯甲基硫代烷基链，基于循环以更高的产率作为起始材料。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版本，获取以下免费补充资源：

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.813547

文献信息

• Luminescent Peptide/Lanthanide(III) Complex Conjugates with Push–Pull Antennas: Application to One- and Two-Photon Microscopy Imaging
  作者：Ji-Hyung Choi、Guillaume Fremy、Thibault Charnay、Nour Fayad、Jacques Pécaut、Sule Erbek、Niko Hildebrandt、Véronique Martel-Frachet、Alexei Grichine、Olivier Sénèque

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c03646

  日期：2022.12.19

  peptides. Several cell penetrating peptide/Ln3+ complex conjugates were then prepared with the most interesting luminescent complexes, Tb(L1) and Eu(L2), and with two cell penetrating peptides (CPPs), ZF5.3 and TP2. A spectroscopic analysis demonstrates that the luminescence properties of the complexes are not affected by conjugation to the peptide. The conjugates were evaluated for one-photon (1P) time-gated

  镧系元素 (III) (Ln 3+ ) 复合物具有理想的细胞显微镜成像发光特性，但 Ln 3+复合物的胞质递送及其在活细胞 2P 成像中的应用具有挑战性。在这篇文章中，我们描述了基于两个配体L1和L2的一系列 Ln 3+配合物的合成和光谱表征，具有扩展的吡啶甲酸盐推挽天线以实现更长的波长吸收和 2P 吸收特性以及游离羧酸盐功能用于与肽结合。然后用最有趣的发光复合物 Tb( L1 )和 Eu (L2 )，以及两个细胞穿透肽 (CPP)，ZF5.3 和 TP2。光谱分析表明复合物的发光特性不受与肽结合的影响。对偶联物进行了单光子 (1P) 时间门控显微镜成像（抑制生物背景荧光）和 2P 共聚焦显微镜成像的评估。虽然基于 TP2 的缀合物无法进入细胞，但使用ZF5.3[Tb(L1)]进行了成功的 1P 和 2P 成像。2P 共聚焦成像表明正确的内化和细胞溶质传递正如预期的那样 CPP。值得注意的是，2P