(3R,4R)-1-Allyl-3-benzyloxy-4-((3aR,5R,6R,6aS)-6-iodo-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-azetidin-2-one | 842172-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4R)-1-Allyl-3-benzyloxy-4-((3aR,5R,6R,6aS)-6-iodo-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-azetidin-2-one
• CAS: 842172-42-3
• 化学式: C₂₀H₂₄INO₅
• 分子量: 485.319
• InChiKey: ZQUCZCDCTYFUDW-RFRLJHHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-1-Allyl-3-benzyloxy-4-((3aR,5R,6R,6aS)-6-iodo-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-azetidin-2-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以54%的产率得到(1S,2S,3R,9S,10R,14R)-12,12-dimethyl-3-phenylmethoxy-11,13,15-trioxa-5-azatetracyclo[7.6.0.02,5.010,14]pentadecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  底物控制自由基环化从d-葡萄糖衍生手性模板合成多环β-内酰胺

  摘要：

  描述了通过分子内自由基环化从 D-葡萄糖衍生的手性模板中高度立体选择性和底物控制合成多环 β-内酰胺。环化高度依赖底物，通过 6-外和 7-内庚烯基型自由基环化进行，自由基受体烯丙基位于 N-1，自由基前体位于糖部分，锚定在 C-4 的 β-内酰胺环上. N-炔丙基底物的自由基环化模式具有高度立体专一性，并受 β-内酰胺环的立体化学控制。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834890
• 作为产物：
  描述：

  a-无水葡萄糖酯 在 咪唑 、 sodium periodate 、 磷酸 、 硫酸 、 碘 、 silica gel 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 (3R,4R)-1-Allyl-3-benzyloxy-4-((3aR,5R,6R,6aS)-6-iodo-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  底物控制自由基环化从d-葡萄糖衍生手性模板合成多环β-内酰胺

  摘要：

  描述了通过分子内自由基环化从 D-葡萄糖衍生的手性模板中高度立体选择性和底物控制合成多环 β-内酰胺。环化高度依赖底物，通过 6-外和 7-内庚烯基型自由基环化进行，自由基受体烯丙基位于 N-1，自由基前体位于糖部分，锚定在 C-4 的 β-内酰胺环上. N-炔丙基底物的自由基环化模式具有高度立体专一性，并受 β-内酰胺环的立体化学控制。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834890