(+/-)-4-hydroxy-7,11,11-trimethyl-6-phenyl-7,8,9,10-tetrahydro-7,10-methano-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5(6H)-dione | 16560-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (+/-)-4-hydroxy-7,11,11-trimethyl-6-phenyl-7,8,9,10-tetrahydro-7,10-methano-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5(6H)-dione
• 英文别名: 4-hydroxy-7,11,11-trimethyl-6-phenyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-7,10-methano-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5-dione
• CAS: 16560-40-0
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₄
• 分子量: 363.413
• InChiKey: MKIWZBNBWRYSKR-DMZKTXOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-hydroxy-7,11,11-trimethyl-6-phenyl-7,8,9,10-tetrahydro-7,10-methano-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5(6H)-dione 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (+/-)-4-hydroxy-8,9,9-trimethyl-1-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methanoquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  丙二酸酯与樟脑环系统连接的4-羟基-2-吡啶酮的樟脑合成反应†

  摘要：

  樟脑腈3a，b与“魔术丙二酸酯”（双-2,4,6-三氯苯基丙二酸酯）4a，b的反应导致4-羟基-2（1 H）-吡啶酮以良好的收率连接在硼烷环系统6a-c上。 。用丙二酸二乙酯5b不能获得令人满意的产率。过量的丙二酸二乙酯5本身与3b的反应产生了吡咯衍生物7，其可以容易地通过乙酰基衍生物8降解为基本结构9。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430444
• 作为产物：
  描述：

  左旋樟脑 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 二苯醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (+/-)-4-hydroxy-7,11,11-trimethyl-6-phenyl-7,8,9,10-tetrahydro-7,10-methano-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  丙二酸酯与樟脑环系统连接的4-羟基-2-吡啶酮的樟脑合成反应†

  摘要：

  樟脑腈3a，b与“魔术丙二酸酯”（双-2,4,6-三氯苯基丙二酸酯）4a，b的反应导致4-羟基-2（1 H）-吡啶酮以良好的收率连接在硼烷环系统6a-c上。 。用丙二酸二乙酯5b不能获得令人满意的产率。过量的丙二酸二乙酯5本身与3b的反应产生了吡咯衍生物7，其可以容易地通过乙酰基衍生物8降解为基本结构9。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430444

文献信息

• Synthesen von Heterocyclen, 87. Mitt.: �ber die Cycloaddition von Kohlensuboxid an hydroaromatische Ketonanile
  作者：E. Ziegler、F. Hradetzky、M. Eder

  DOI：10.1007/bf00902589

  日期：——