1-(2-deoxy-3-O-mesyl-beta-D-arabino-hexofuranosyl)thymine | 153709-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: 1-(2-deoxy-3-O-mesyl-beta-D-arabino-hexofuranosyl)thymine
• CAS: 153709-60-5
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₈S
• 分子量: 350.35
• InChiKey: DDFJGVRUFVGKJY-ZYUZMQFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.17
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  147.92
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-deoxy-3-O-mesyl-beta-D-arabino-hexofuranosyl)thymine 在 叠氮化锂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以52%的产率得到1-(3-azido-2,3-dideoxy-β-D-arabino-hexofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-(3-Azido-2,3-Dideoxy-Beta-D-Ribo-Hexofuranosyl)Thymine

  摘要：

  The nucleoside derivative 1-(3-azido-2,3-dideoxy-beta-D-ribo-hexofuranosyl)thymine has been synthesized from 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-alpha-D-glucofuranose-5,6-carbonate in an overall yield of 16%. The key step in the synthesis involves the selective deacetylation of a nucleoside derivative having a cyclic carbonate moiety.

  DOI：

  10.1080/07328319308018561
• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶 在 palladium dichloride 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 Dowex acidic resin (50X₈-400) 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 四氯化锡 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 25.0~90.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 1-(2-deoxy-3-O-mesyl-beta-D-arabino-hexofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-(3-Azido-2,3-Dideoxy-Beta-D-Ribo-Hexofuranosyl)Thymine

  摘要：

  The nucleoside derivative 1-(3-azido-2,3-dideoxy-beta-D-ribo-hexofuranosyl)thymine has been synthesized from 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-alpha-D-glucofuranose-5,6-carbonate in an overall yield of 16%. The key step in the synthesis involves the selective deacetylation of a nucleoside derivative having a cyclic carbonate moiety.

  DOI：

  10.1080/07328319308018561