tert-butyl 2-<(S)-(tert-butoxycarbonyl)amino>-3-(2,2-dichloroacetamido)propionate | 77215-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-<(S)-(tert-butoxycarbonyl)amino>-3-(2,2-dichloroacetamido)propionate
• 英文别名: tert-butyl 2-[(S)-(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(2,2-dichloroacetamido)propionate；tert-butyl (2S)-3-[(2,2-dichloroacetyl)amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 77215-59-9
• 化学式: C₁₄H₂₄Cl₂N₂O₅
• 分子量: 371.261
• InChiKey: OBECHBMPMNQCSQ-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-<(S)-(tert-butoxycarbonyl)amino>-3-(2,2-dichloroacetamido)propionate 在 氢氟酸 、 苯甲醚 作用下， 反应 0.5h， 生成 (S)-2-amino-3-(2,2-dichloroacetamido)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  L-天冬酰胺生物合成的潜在抑制剂。5.（S）-2，3-二氨基丙酸的亲电酰胺类似物。

  摘要：

  已经制备了三种（S）-2,3-二氨基丙酸（1，DAP）的亲电酰胺类似物作为L-天冬酰胺合成酶的潜在抑制剂（ASase，来自Novikoff肝癌，EC 6.3.5.4）。DAP被碳苯并（Cbz）基团选择性阻断，得到3-N-Cbz-DAP（2a）。用异丁烯将2a酯化，得到3-N-碳-苄氧基-（S）-2,3-二氨基丙酸叔丁酯（3a），然后在2位用叔丁氧羰基（Boc）封闭，得到叔丁基2-[（S）-（叔丁氧基羰基）氨基] -3-[（碳苯甲氧基）氨基]丙酸酯（4）。H2 / Pd对Cbz基团的选择性裂解产生了关键中间体2-N-（叔丁氧基羰基）-（S）-2,3-二氨基丙酸叔丁酯（5），该中间体通过N-羟基琥珀酰亚胺酯被酰化，含溴乙酸，二氯乙酸，和富马酸单乙酯得到2-[（（S）-（叔丁氧基羰基）-氨基] -3-（2-溴乙酰胺基）丙酸叔丁酯（6a），2-[（S）-（叔丁基）叔丁酯-丁氧基羰基）氨基] -3-（2

  DOI：

  10.1021/jm00137a015
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-<(S)-(tert-butoxycarbonyl)amino>-3-<(carbobenzoxy)amino>propionate 在 palladium on activated charcoal N-羟基丁二酰亚胺 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 tert-butyl 2-<(S)-(tert-butoxycarbonyl)amino>-3-(2,2-dichloroacetamido)propionate
  参考文献：
  名称：

  L-天冬酰胺生物合成的潜在抑制剂。5.（S）-2，3-二氨基丙酸的亲电酰胺类似物。

  摘要：

  已经制备了三种（S）-2,3-二氨基丙酸（1，DAP）的亲电酰胺类似物作为L-天冬酰胺合成酶的潜在抑制剂（ASase，来自Novikoff肝癌，EC 6.3.5.4）。DAP被碳苯并（Cbz）基团选择性阻断，得到3-N-Cbz-DAP（2a）。用异丁烯将2a酯化，得到3-N-碳-苄氧基-（S）-2,3-二氨基丙酸叔丁酯（3a），然后在2位用叔丁氧羰基（Boc）封闭，得到叔丁基2-[（S）-（叔丁氧基羰基）氨基] -3-[（碳苯甲氧基）氨基]丙酸酯（4）。H2 / Pd对Cbz基团的选择性裂解产生了关键中间体2-N-（叔丁氧基羰基）-（S）-2,3-二氨基丙酸叔丁酯（5），该中间体通过N-羟基琥珀酰亚胺酯被酰化，含溴乙酸，二氯乙酸，和富马酸单乙酯得到2-[（（S）-（叔丁氧基羰基）-氨基] -3-（2-溴乙酰胺基）丙酸叔丁酯（6a），2-[（S）-（叔丁基）叔丁酯-丁氧基羰基）氨基] -3-（2

  DOI：

  10.1021/jm00137a015