1-carboxymethyl-3-methylimidazolium inner salt | 805228-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-carboxymethyl-3-methylimidazolium inner salt
• 英文别名: 1-methyl-3-(carboxylatomethyl)imidazolium；2-(1-methyl-1H-imidazol-3-ium-3-yl)acetate；2-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)acetate；3-(carboxymethyl)-1-methyl-1H-imidazol-3-ium；2-(3-methyl-1H-imidazol-3-ium-1-yl)acetate
• CAS: 805228-38-0
• 化学式: C₆H₈N₂O₂
• 分子量: 140.142
• InChiKey: ZATMQQFXKCSCSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-carboxymethyl-3-methylimidazolium inner salt 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以98%的产率得到1‑(1‑carboxymethyl)‑3‑methylimidazolium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸性离子液体及其两性离子：合成，表征和pKa测定。

  摘要：

  具有一个或两个羧酸取代基的氯化咪唑鎓盐，1-甲基-3-烷基羧酸咪唑鎓氯化物，[Me [（CH2）nCOOH] im] Cl（n = 1，3）和1,3-二烷基羧酸咪唑鎓氯化物[[（（CH2）nCOOH] 2im] Cl（n = 1，3）已通过其相应的酸酯合成。用三乙胺对羧酸官能化的咪唑氯化物进行质子化反应，得到相应的两性离子[Me [（CH2）nCOO] im]（n = 1，3）和[[（CH2）nCOOH] [（CH2）nCOO] im]（n = 1、3）。两性离子与强酸的后续反应得到新的咪唑鎓盐[Me [（CH2）nCOOH] im] X（n = 1，3; X = BF4，CF3SO3）和[[（CH2）nCOOH] 2im] X（n = 1，3; X = BF4，CF3SO3），其熔点低至-61摄氏度。已经通过单晶X射线衍射分析确定了两种羧酸官能化的咪唑鎓盐的固态结构。氯化物与咪唑之间存在广泛的氢键，低于3

  DOI：

  10.1002/chem.200400145
• 作为产物：
  描述：

  1-羧甲基-3-甲基咪唑溴盐 在 anion exchange resin 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到1-carboxymethyl-3-methylimidazolium inner salt
  参考文献：
  名称：

  羧基官能化咪唑鎓盐对铑催化的烯烃氢化硅烷化的影响

  摘要：

  合成了一系列羧基官能化的咪唑鎓盐。羧基官能化的咪唑鎓盐（1b - 4b，1c - 3c）的氢化硅烷化反应显示出更高的苯乙烯转化率和更高的β-加合物选择性。特别地，当分别使用Rh（PPh 3）3 Cl /羧基官能化的咪唑鎓内盐（1c - 3c）作为催化剂时，根本无法得到乙苯作为氢化产物。Rh（PPh 3）3Cl /羧基官能化的咪唑鎓盐催化剂体系可以重复使用，而催化活性没有明显损失。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2012.12.016
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 氰乙酸乙酯 在 1-carboxymethyl-3-methylimidazolium inner salt 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到ethyl (2E)-2-cyano-3-(4-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Brønsted 酸性离子液体中的游离 N-杂环卡宾：电喷雾电离质谱直接检测

  摘要：

  长期以来，人们一直在讨论基于咪唑鎓的离子液体中N-杂环卡宾的出现，但由于其瞬态特性，尚未报道光谱证据。将可电离的酸基插入离子液体的阳离子支架中，作为电荷标签，可以通过质谱法直接检测游离卡宾。

  DOI：

  10.1002/rcm.9338

文献信息

• [EN] A SOLVENT SYSTEM FOR DISSOLUTION OF PULP AND POLYMER<br/>[FR] SYSTÈME DE SOLVANTS POUR LA DISSOLUTION DE PÂTE ET DE POLYMÈRE
  申请人：ADITYA BIRLA SCIENCE AND TECHNOLOGY COMPANY LTD

  公开号：WO2013164845A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  The present disclosure relates to a compound of Formula I: [Formula should be inserted here] wherein, R1, R2, R3, R4 and R5 have the meaning as defined in the description. The present disclosure also relates to a process for preparing the compound of Formula I and its application for dissolution of pulp and polymer.

  本公开涉及一种化合物，其化学式为I：[应在此处插入化学式]其中，R1、R2、R3、R4和R5的含义如描述中所定义。本公开还涉及一种制备化合物I的方法及其在溶解纸浆和聚合物中的应用。
• A comparative study of hydroxyl- and carboxylate-functionalized imidazolium and benzimidazolium salts as precursors for N-heterocyclic carbene ligands
  作者：Andrés Allegue、María Albert-Soriano、Isidro M. Pastor

  DOI：10.1002/aoc.3343

  日期：2015.9

  The preparation of imidazolium and benzimidazolium salts with hydroxyl or carboxylate functions has been achieved using straightforward synthetic pathways. These salts in combination with palladium(II) acetate give active catalytic systems for Suzuki reaction. A comparative study has been performed, which has revealed that both the heterocycle and the functional group are important for the catalytic

  具有羟基或羧酸盐功能的咪唑鎓盐和苯并咪唑鎓盐的制备已使用简单的合成途径完成。这些盐与乙酸钯（II）结合可为Suzuki反应提供活性催化体系。进行了比较研究，结果表明，杂环和官能团均对催化剂的催化活性和稳定性很重要。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Zwitterionic liquid (ZIL) coated CuO as an efficient catalyst for the green synthesis of bis-coumarin derivatives via one-pot multi-component reactions using mechanochemistry
  作者：Mayank Mayank、Amanpreet Singh、Pushap Raj、Randeep Kaur、Ajnesh Singh、Navneet Kaur、Narinder Singh

  DOI：10.1039/c6nj03763a

  日期：——

  convenient, solvent free strategy for the synthesis of bis-coumarins has been developed using zwitterionic liquid (ZIL) coated copper oxide (CuO) and mechanical ball milling. The ZIL were fabricated from imidazolium/benzimidazolium and sulfonate/carboxylate based moieties. Use of the ZIL offers an interesting multifunctional opportunity to immobilize them over CuO using the anionic part and the cationic part

  使用两性离子液体（ZIL）涂覆的氧化铜（CuO）和机械球磨，已经开发了一种方便，无溶剂的双香豆素合成策略。的ZIL从咪唑/苯并咪唑和磺酸/羧酸盐基于部分制造。ZIL的使用提供了一个有趣的多功能机会，可以使用阴离子部分将它们固定在CuO上，而阳离子部分则可以自由用于催化应用。使用扫描电子显微镜，透射电子显微镜，能量色散X射线光谱，粉末X射线衍射，循环伏安法，固态紫外可见吸收和光谱发射法对杂化催化剂进行了充分表征。他们三个发现生成的基于ZIL的和CuO偶联的杂化催化剂（ZIL @ CuO1-3）具有各种尺寸，形状，光物理特征和电化学性质。ZIL和CuO在ZIL @ CuO1中的超分子组装与其各自的母体组分以及其他两种杂化材料ZIL @ CuO2-3相比，催化活性大大提高。。通过改变所用球的数量，研磨时间和研磨速度来优化反应条件。使用质子-核磁光谱法阐明了反应机理，并使用光谱法充分鉴定了所有最终
• Diverse manganese(ii) coordination polymers derived from achiral/chiral imidazolium-carboxylate zwitterions and azide: structure and magnetic properties
  作者：Xuan Wang、Xiu-Bing Li、Ren-He Yan、Yan-Qin Wang、En-Qing Gao

  DOI：10.1039/c3dt50510c

  日期：——

  Five Mn(II) coordination polymers containing azide and carboxylate as simultaneous bridges have been derived from different imidazolium-carboxylate zwitterionic ligands: 1-methyl-3-(carboxylatomethyl)imidazolium (L1), 1,3-bis(carboxylatomethyl)imidazolium (L2), (S,S)-, (R,R)-, and (R,S)-1,3-bis(1-carboxylatoethyl)imidazolium (S,S-L3, R,R-L3 and R,S-L3). The compounds are formulated as [Mn(L1)(N3)2] (1), [Mn(L2)(N3)] (2), [Mn(R,R-L3)(N3)]·0.5CH3OH (3-R), [Mn(S,S-L3)(N3)]·0.5CH3OH (3-S), [Mn(R,S-L3)(N3)] (4). In compound 1, the neutral monocarboxylate zwitterion ligand (L1) leads to uniform chains with bis(azide)(carboxylate) bridges. For compounds 2–4, the anionic dicarboxylate zwitterions L2 and L3 lead to (azide)bis(carboxylate) bridges, but the overall coordination networks are different. In 2 and 3-S (or 3-R), chains with the (azide)bis(carboxylate) bridges are connected by L2 and S,S-L3 (or R,R-L3), respectively, to give achiral and chiral 2D coordination networks with different connecting topologies. In compounds 4, which is derived from the mesomeric ligand R,S-L3, linear trinuclear units with the (azide)bis(carboxylate) bridges are linked by μ-1,3 azides to give 2D layers, and the layers are pillared into a 3D framework by the 1,3-dimethyleneimidazolium tethers. Magnetic analyses suggested that compounds 1–3 behave as 1D antiferromagnetic systems, while 4 shows canted antiferromagnetism with weak ferromagnetic ordering below TC = 12.4 K.

  由不同的咪唑鎓-羧酸盐齐聚物衍生出了五种同时含有叠氮化物和羧酸盐作为桥的锰(II)配位聚合物：1-甲基-3-(羧基甲基)咪唑鎓（L1）、1,3-双(羧基甲基)咪唑鎓（L2）、(S,S)-、(R,R)- 和 (R,S)-1,3-双(1-羧基乙基)咪唑鎓（S,S-L3、R,R-L3 和 R,S-L3）。这些化合物的配方为[Mn(L1)(N3)2]（1）、[Mn(L2)(N3)]（2）、[Mn(R,R-L3)(N3)]-0.5CH3OH（3-R）、[Mn(S,S-L3)(N3)]-0.5CH3OH（3-S）、[Mn(R,S-L3)(N3)]（4）。在化合物 1 中，中性单羧酸盐齐聚物配体（L1）形成了具有双（叠氮）（羧酸盐）桥的均匀链。对于化合物 2-4，阴离子二羧酸盐齐聚物 L2 和 L3 会产生（叠氮）双（羧酸）桥，但整体配位网络不同。在 2 和 3-S（或 3-R）中，带有（叠氮）双（羧酸）桥的链分别由 L2 和 S,S-L3（或 R,R-L3）连接，从而得到具有不同连接拓扑结构的非手性和手性二维配位网络。在由中间配体 R,S-L3 衍生出的化合物 4 中，具有（叠氮）双（羧酸）桥的线性三核单元通过 μ-1,3 叠氮化物连接，形成二维层，这些层通过 1,3-二亚甲基咪唑鎓拴成三维框架。磁性分析表明，1-3 号化合物表现为一维反铁磁系统，而 4 号化合物在 TC = 12.4 K 以下表现为具有弱铁磁有序性的悬臂反铁磁。
• Mechanistic study on the facilitation of enzymatic hydrolysis by α-glucosidase in the presence of betaine-type metabolite analogs
  作者：Yuichi Nakagawa、Shiro Sehata、Satoshi Fujii、Hiroaki Yamamoto、Akihiko Tsuda、Kazuya Koumoto

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.028

  日期：2014.9

  Recently we reported that betaine-type metabolite analogs structure-dependently facilitate enzymatic hydrolysis reaction for alpha-glucosidases, beta-glucosidases, and alkaliphosphatases. To understand the facilitation mechanism for enzymes, in this study we expanded the analog library and measured the properties of analog solutions. The structural investigation on alpha-glucosidase-mediated hydrolysis reaction indicated that suitable structures to facilitate the enzyme reaction efficiently should have the ammonium cation in the betaine structure possess triplicate aliphatic chains from Cl to C7 without any polar functional groups. Analyses of the solution properties revealed that such analogs possess a large hydration layer with low water density. Such a specific hydration environment is generated by the characteristic structure of the betaine-type metabolite analogs. The characteristic hydration indirectly regulates enzyme activity and stability. These findings not only increase our understanding enzyme activation by betaine-type metabolite analogs, but also will contribute to the molecular design of enzyme regulators. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.