(S)-N-(2,6-二异丙基苯基)-哌啶-2-甲酰胺 | 1017605-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-N-(2,6-二异丙基苯基)-哌啶-2-甲酰胺
• 英文名称: (S)-N-(2,6-diisopropylphenyl)-piperidine-2-carboxamide
• 英文别名: (S)-N-(2,6-diisopropylphenyl)piperidine-2-carboxamide
• CAS: 1017605-63-8
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O
• 分子量: 288.433
• InChiKey: IAJPMUWYRBXPTC-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  41.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(2,6-二异丙基苯基)-哌啶-2-甲酰胺 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 NO-Feng-PDiPPPi
  参考文献：
  名称：

  α-重氮酮与烯酮的双金属中继催化对映选择性合成2,2,3-三取代的二氢吲哚

  摘要：

  实现了一种高效的不对称分子内捕获α-重氮酮的酰化铵与烯酮合成二氢吲哚衍生物的方法。建立了Rh（II）/手性N，N'-二氧化物-Sc（III）复合双金属中继催化体系。在温和的反应条件下，以高收率（高达99％），良好的对映选择性（高达99％ee）和出色的非对映选择性（高达> 19：1 dr）获得了一系列旋光的2,2,3-三取代的二氢吲哚。条件。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01744
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-哌啶-2-羧酸 在 三乙胺 、 三氟乙酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (S)-N-(2,6-二异丙基苯基)-哌啶-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  α-重氮酮与烯酮的双金属中继催化对映选择性合成2,2,3-三取代的二氢吲哚

  摘要：

  实现了一种高效的不对称分子内捕获α-重氮酮的酰化铵与烯酮合成二氢吲哚衍生物的方法。建立了Rh（II）/手性N，N'-二氧化物-Sc（III）复合双金属中继催化体系。在温和的反应条件下，以高收率（高达99％），良好的对映选择性（高达99％ee）和出色的非对映选择性（高达> 19：1 dr）获得了一系列旋光的2,2,3-三取代的二氢吲哚。条件。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01744

文献信息

• Bifunctional Guanidine via an Amino Amide Skeleton for Asymmetric Michael Reactions of β-Ketoesters with Nitroolefins: A Concise Synthesis of Bicyclic β-Amino Acids
  作者：Zhipeng Yu、Xiaohua Liu、Lin Zhou、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.200901337

  日期：2009.6.29

  Two activations are better than one: The chiral bifunctional guanidine 1, which features an amino amide backbone, catalyzes the asymmetric Michael addition of a range of substrates and gives products with excellent stereoselectivities. The method also allows the efficient synthesis of optically pure β‐amino acid esters. Both the guanidine group and the NH proton of the amide were important for the

  两种活化优于一种：氨基氨基骨架的手性双官能胍1催化一系列底物的不对称迈克尔加成反应，并提供具有出色立体选择性的产物。该方法还可以有效合成光学纯的β-氨基酸酯。胍基和酰胺的NH质子均对双重活化很重要。
• AnN,N′-Dioxide/In(OTf)3 Catalyst for the Asymmetric Hetero-Diels–Alder Reaction Between Danishefsky's Dienes and Aldehydes: Application in the Total Synthesis of Triketide
  作者：Zhipeng Yu、Xiaohua Liu、Zhenhua Dong、Mingsheng Xie、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.200704759

  日期：2008.2.1
• Direct Allylation of Aldimines Catalyzed byC2-SymmetricN,N′-Dioxide–ScIII Complexes: Highly Enantioselective Synthesis of Homoallylic Amines
  作者：Xing Li、Xiaohua Liu、Yingzi Fu、Lijia Wang、Lin Zhou、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.200800534

  日期：2008.5.29