ethyl 4-acetylbenzo[c][2,7]naphthyridine-5-carboxylate | 1380406-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-acetylbenzo[c][2,7]naphthyridine-5-carboxylate
• CAS: 1380406-62-1
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₃
• 分子量: 294.31
• InChiKey: ZCNGMQIVSMNPNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 1-(benzo[c][2,7]naphthyridin-4-yl)ethanone 在 双氧水 、 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.25h， 以27%的产率得到ethyl 4-acetylbenzo[c][2,7]naphthyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective homolytic substitution of benzo[c][2,7]naphthyridines

  摘要：

  Benzo[c][2,7]naphthyridines bearing electron-withdrawing substituents (bromo, acetyl) at C-4 undergo regioselective homolytic substitutions at C-5 with nucleophilic 1,3,5-trioxanyl and ethoxycarbonyl radicals under Minisci conditions. Surprisingly, mainly 5,6-dihydro derivatives are formed in these reactions. Rearomatization with manganese dioxide leads to 4,5-disubstituted benzo[c][2,7]naphthyridines, which should be attractive building blocks for the synthesis of pyridoacridine alkaloids. Homolytic methylation at C-5 takes place with methyl radicals generated from acetic acid and acetaldehyde, respectively. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.023