2-(2,4-dichloro-3-cyano-5-fluorobenzoyl)-3-dimethylaminopropenoic acid ethyl ester | 1159908-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,4-dichloro-3-cyano-5-fluorobenzoyl)-3-dimethylaminopropenoic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-(2,4-dichloro-3-cyano-5-fluoro-benzoyl)-3-dimethylamino-acrylic acid ethylester；ethyl 2-(2,4-dichloro-3-cyano-5-fluoro-benzoyl)-3-dimethylamino-acrylate；(Z)-ethyl 2-(2,4-dichloro-3-cyano-5-fluorobenzoyl)-3-(dimethylamino)acrylate；ethyl 2-(2,4-dichloro-3-cyano-5-fluorobenzoyl)-3-(dimethylamino)prop-2-enoate
• CAS: 1159908-25-4
• 化学式: C₁₅H₁₃Cl₂FN₂O₃
• 分子量: 359.184
• InChiKey: QJNXKDVLKYYMPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-dichloro-3-cyano-5-fluorobenzoyl)-3-dimethylaminopropenoic acid ethyl ester 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 乙基7-氯-8-氰基-1-环丙基-6-氟-4-氧杂-1,4-二氢喹啉-3-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR THE HYDROLYSIS OF QUINOLONECARBOXYLIC ESTERS

  摘要：

  通式（II）的喹诺酮羧酸酯被水解成通式（I）的喹诺酮羧酸： 该方法包括步骤A）：将通式（II）的化合物与包含乙酸、硫酸和水的混合物反应。 在步骤A）中，每摩尔通式（II）的化合物使用≥30至≤40摩尔的乙酸，≥0.3至≤1摩尔的硫酸和≥0.9至≤2.5摩尔的水。该方法特别适用于普拉多沙星合成中间体（I）的合成。

  公开号：

  US20210078950A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-3-氰基-5-氟苯甲酸 、 ethyl 3-(dimethylamino)acrylate 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(2,4-dichloro-3-cyano-5-fluorobenzoyl)-3-dimethylaminopropenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种普拉沙星的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种普拉沙星的合成方法，该方法采用价廉易得的化合物为原料，经氯化、酰化、亲核取代、环化、水解、烷基化反应得到目标产物普拉沙星。本发明的亲核取代目标物β‑取代胺基‑α‑取代苯甲酰丙烯酸酯化合物质量好，纯度在98％以上，收率达到80～90％，较现有技术提高10％以上；本发明提供的酯水解方法及产品质量好，反应收率达到93～98％；用有机碱代替传统无机碱作为环化反应催化剂，操作简单、无污染，成本大幅度降低；以卤代烃作为烷基化溶剂，反应温度为室温条件，反应温和易于操作，20～40℃下进行烷基化反应比现有技术在高温下进行烷基化反应产生的杂质少，收率高，且卤代烃类溶剂易回收套用，污染大大减少，对环境友好。

  公开号：

  CN107987074B

文献信息

• USE OF 7-(2-OXA-5,8-DIAZABICYLCO[4.3.0]NON-8-YL)-QUINOLONE CARBOXYLIC ACID AND NAPHTHYRIDON CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF HELIOBACTER PYLORI INFECTIONS AND ASSOCIATED GASTRODUODENAL DISEASES
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US06432948B1

  公开（公告）日：2002-08-13

  The invention relates to the use of quinolone- and naphthyridonecarboxylic acid derivatives, which are substituted in the 7-position by a 2-oxa-5,8-diazabicyclo[4.3.0]-non-8-yl) radical, and their pharmaceutically utilizable hydrates and/or salts for the therapy of Helicobacter pylori infections and the gastroduodenal disorders associated therewith.

  本发明涉及使用在7位上被2-氧杂-5,8-二氮杂双环[4.3.0]壬-8-基基团取代的喹诺酮和萘啶酮羧酸衍生物及其药用水合物和/或盐，用于治疗幽门螺杆菌感染和与之相关的胃十二指肠疾病。
• A novel approach to Finafloxacin hydrochloride (BAY35-3377)
  作者：Jian Hong、Zonghua Zhang、Huoxing Lei、Haiying Cheng、Yufang Hu、Wanliang Yang、Yinglin Liang、Debasis Das、Shu-Hui Chen、Ge Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.051

  日期：2009.5

  Finafloxacin hydrochloride, an important clinical compound was synthesized by a novel synthetic approach. An active intermediate ethyl 7-chloro-8-cyano-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylate 19 was prepared by a new route. The chiral (S,S')-N-Boc 10 was derived from protected pyrrolidine and the absolute stereochemistry was established by X-ray analysis. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2525-2528
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Drugs Fut. 2009, 34, 451-457
  作者：

  DOI：——

  日期：——