ethyl 4-methyl-3-(tosylamino)hexanoate | 1198335-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-methyl-3-(tosylamino)hexanoate
• CAS: 1198335-14-6
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₄S
• 分子量: 327.445
• InChiKey: MPFIRDZGJOUEKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丁醛 、 对甲苯磺酰胺 在 甲酸 、 samarium diiodide 、 碘 、 magnesium 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 ethyl 4-methyl-3-(tosylamino)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  催化二碘化钐促进的 Aza-Reformatsky 反应：β-氨基酯或酰胺的合成

  摘要：

  β-氨基酯或酰胺的合成已通过亚胺和α-卤代酯或酰胺在镁屑作为助还原剂存在下催化量的二碘化钐促进的反应实现中等至高产率。提出了一种机制来解释这种催化钐 (II) 促进的 aza-Reformatsky 反应。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378229

文献信息

• The Addition Reaction of Samarium Enolates and 2-Haloenolates Derived from Esters, and Amides to Imines. Totally Stereoselective Synthesis of Enantiopure 3,4-Diamino Esters or Amides
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Simal、Vicente del Amo、Santiago García-Granda、M. Rosario Díaz

  DOI：10.1002/adsc.200900534

  日期：2009.11

  addition reaction of samarium enolates and 2-haloenolates derived from esters and amides to imines takes place in an efficient manner. A novel protocol to perform the addition reaction of samarium enolates derived from esters or amides to chiral 2-aminoimines, with total stereoselectivity and without racemization, is also reported. The use of samarium enolates in place of other classic metallic enolates

  衍生自酯和酰胺的烯醇盐和2-卤代烯醇盐以有效的方式发生加成反应。还报道了一种新颖的方案，该方案可以进行酯或酰胺衍生的烯醇sa到手性2-氨基亚胺的加成反应，该反应具有总的立体选择性且没有消旋作用。当需要低碱性的烯醇盐时，使用sa烯醇盐代替其他经典的金属烯醇盐（锂，镁等）可能是获得对映纯3,4-二氨基酯或酰胺的有价值的选择。
• The Use of Samarium Enolates, A Novel Alternative in the Addition Reactions to Imines. Synthesis of 3-Amino Esters, Amides and Enantiopure 3,4-Diamino Esters
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Simal

  DOI：10.1002/adsc.200900189

  日期：2009.6

  Abstractmagnified imageAn efficient reaction of tosylimines with a range of samarium enolates (derived from esters, and amides) is reported. The reaction with the α‐dibenzylamino‐N‐tert‐butanesulfinimine derived from chiral phenylalaninal afforded the corresponding enantiopure 3,4‐diamino ester with very high diastereoselectivity.