1,3-二苯基烯丙基氯 | 42759-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1,3-二苯基烯丙基氯
• 英文名称: 1,3-diphenylallyl chloride
• 英文别名: 1,3-Diphenyl-3-chlorpropen；1,3-Diphenyl-3-chlor-1-propen；3-chloro-1,3-diphenyl-propene；3-Chlor-1,3-diphenyl-propen；(1-chloro-3-phenylprop-2-enyl)benzene
• CAS: 42759-96-6
• 化学式: C₁₅H₁₃Cl
• 分子量: 228.721
• InChiKey: LTYVUIWHQHZJCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二苯基烯丙基氯 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 苯甲醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到1,3-diphenylpropene
  参考文献：
  名称：

  氯化铁3·6小时2O催化将烯丙基卤化物选择性还原为烯烃，同时将苄醇氧化为醛

  摘要：

  实现了铁催化的苄醇对烯丙基卤的直接还原，为进行高区域选择性加氢脱卤提供了一种新的，简单而有效的方法。该方法不仅具有易于获得的还原剂，廉价的催化剂，简单的操作以及对腈，硝基，酯和甲氧基等官能团的良好耐受性，而且反应条件温和并且具有完全的区域选择性，因为只有卤化物位于盟友位置减少。或者，该方法可以用于将苄醇选择性转化为芳族醛而不会过度氧化为羧酸。

  DOI：

  10.1007/s11426-013-5042-2
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diphenyl-3-hydroxypropene 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以96%的产率得到1,3-二苯基烯丙基氯
  参考文献：
  名称：

  天然蒙脱石钠促进三甲基氯化甲硅烷氯化苄醇和烯丙醇

  摘要：

  描述了一种有效氯化叔、仲和伯苄醇和烯丙醇的新的实用方法。该方法的特点是三甲基氯硅烷与微量水生成氯化氢，醇质子化后脱水生成碳鎓离子，碳鎓离子氯化。在此过程中，钠离子交换蒙脱石在捕获生成的氯化氢、稳定碳鎓中间体以及促进氯化方面起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379226

文献信息

• Preparation and NMR Spectroscopy of (1,2-Bis(diphenylphosphino)ethane)(η³-1,3-diarylallyl)- palladium Tetrafluoroborates. Correlation of Chemical Shifts with Hammett Substituent Constants and with the Regioselectivity of Nucleophilic Attack
  作者：Marcial Moreno-Mañas、Francesca Pajuelo、Teodor Parella、Roser Pleixats

  DOI：10.1021/om9605591

  日期：1997.1.1

  13C NMR chemical shifts of the terminal allyl carbon atoms C-1 and C-3 of (1,2-bis(diphenylphosphino)ethane)(η3-1,3-diarylallyl)palladium tetrafluoroborates correlate with σ Hammett substituent constants. For each complex the chemical shift at lower field indicates the site of preferred attack by soft nucleophiles in the Tsuji−Trost reaction.

  13个C NMR的末端烯丙基碳原子C-1和（1,2-双（二苯基膦基）乙烷）的C-3（η的化学位移3 -1,3-diarylallyl）四氟硼酸钯关联在一起σ哈米特取代基常数。对于每个复合物，下部场的化学位移表明在Tsuji-Trost反应中软亲核试剂的优先攻击位点。
• Solvent-free and catalyst-free direct alkylation of alkenes
  作者：Meng-Yao Li、Jiatong Li、Ao Gu、Xiao-Mei Nong、Shuyang Zhai、Zhu-Ying Yue、Chen-Guo Feng、Yingbin Liu、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1039/d3gc02685j

  日期：——

  A convenient method for synthesizing aryl-containing trisubstituted alkenes through direct alkylation of alkenes was successfully achieved under solvent-free and catalyst-free conditions. The absence of solvents was found to be crucial in initiating this sequence. Moreover, this protocol stands out due to its minimal waste production and straightforward operation. The radical capture experiment provided

  成功实现了在无溶剂、无催化剂条件下通过烯烃直接烷基化合成含芳基三取代烯烃的简便方法。发现不存在溶剂对于启动该序列至关重要。此外，该协议因其废物产生最少且操作简单而脱颖而出。自由基捕获实验为离子反应机制提供了证据。