(+/-)-1,3,4,5,6,7-hexahydro-1-methylbenyo[c]thiophene 2,2-dioxide | 113618-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢噻吩类
• 英文名称: (+/-)-1,3,4,5,6,7-hexahydro-1-methylbenyo[c]thiophene 2,2-dioxide
• 英文别名: 1-Methyl-1,3,4,5,6,7-hexahydro-2H-2-benzothiophene-2,2-dione；1-methyl-1,3,4,5,6,7-hexahydro-2-benzothiophene 2,2-dioxide
• CAS: 113618-49-8
• 化学式: C₉H₁₄O₂S
• 分子量: 186.275
• InChiKey: NMDNNRJNYXTUJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-二甲氨基甲基环己酮 在 18-冠醚-6 、 二氧化硫 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (+/-)-1,3,4,5,6,7-hexahydro-1-methylbenyo[c]thiophene 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  取代基对二氧化硫与 1-取代的 1,3-丁二烯之间竞争的影响

  摘要：

  探索了二氧化硫对各种取代的丁二烯的反应性，以试图确定影响杂-Diels-Alder 和螯合添加剂之间竞争的因素。在低温（<-70℃）下，在CF3COOH作为促进剂存在下，1-烷基取代的1,3-二烯1可以采用s-cis-构象以hetero-Diels-Alder模式添加到SO2上。在 (E)-1-亚乙基-2-亚甲基环己烷 ((E)-4a) 的情况下，SO2 的 [4 + 2] 环加成反应在 -90 度快速，无需酸催化剂。(E)-1-(Acyloxy)buta-1,3-dienes (E)-1c、(E)-1y 和 (E)-1z 分别具有 AcO、BzO 和萘-2-(羰氧基) 取代基也在低温下与 SO2 + CF3COOH 进行异质-Diels-Alder 加成，得到相应的 cis- 和 traps-6-(acyloxy)sultines c-2c,y,z 和 t-2c,y 的 1:10 混合物

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200203)85:3<733::aid-hlca733>3.0.co;2-u