7-hydroxy-3-octenoic acid | 80708-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 7-hydroxy-3-octenoic acid
• 英文别名: (E)-7-hydroxyoct-3-enoic acid
• CAS: 80708-13-0
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: MHPNQJXSEAYFKP-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-3-octenoic acid 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以47%的产率得到(4E,12E)-8,16-Dimethyl-1,9-dioxacyclohexadeca-4,12-diene-2,10-dione
  参考文献：
  名称：

  (±)-Pyrenophorin 的短步合成利用 3-链烯酸酯作为 4-OXO-2-链烯酸酯的掩蔽合成子

  摘要：

  使用 3-烯酸酯作为 4-氧代-2-烯酸酯的掩蔽合成子是通过三步将 3-壬烯酸酯转化为 4-氧代-2-壬烯酸酯通过环氧化、异构化为烯丙基甲硅烷基醚和氧化总产量高。该方法用于从 7-oxo-3-octenoic 酸短步合成 pyrenophorin。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1795
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2,9-dihydroxy-2-methyl-5-decen-3-one 在 过碘酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 7-hydroxy-3-octenoic acid
  参考文献：
  名称：

  d 5双去质子化的γ，δ-不饱和羰基衍生物与亲电试剂的反应。合成四氢呋喃和四氢吡喃衍生物的新方法† ‡

  摘要：

  的二烯酮-二价阴离子衍生物1与所有类型的测试电体（烷基卤化物，甲硅烷基氯化物，酯，酮，醛，环氧化物）反应，得到β，类型的γ不饱和羰基化合物甲（见公式2 - 6，13，14和表1-5）。由1a - 1d获得的α-和β-羟烷基化产物可以分别转化成四氢呋喃和四氢吡喃衍生物7和16（表1和2），它们是由硫类似物1e和1f得到的。到烯酮缩醛9和二烯酮衍生物10和12的吨丁基和α羟基酮被切割，得到腈，酰胺，羧酸和酯（式16 - 25）。试剂1允许合成产品与远方的官能团在一个步骤中（参见1,8-二酮14和公式26 - 30）; 它们对应于d 5的合成子31 - 33 ; 在表6中，将它们与其他d 5试剂进行了比较。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650202

文献信息

• Mali, Raghao S.; Pohmakotr, Manat; Weidmann, Beat, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 12, p. 2272 - 2284
  作者：Mali, Raghao S.、Pohmakotr, Manat、Weidmann, Beat、Seebach, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• SEEBACH, D.;POHMAKOTR, M.;SCHREGENBERGER, C.;WELDMANN, B.;MALI, R. S.;POH+, HELV. CHIM. ACTA, 1982, 65, N 2, 419-450
  作者：SEEBACH, D.、POHMAKOTR, M.、SCHREGENBERGER, C.、WELDMANN, B.、MALI, R. S.、POH+

  DOI：——

  日期：——
• A SHORT-STEP SYNTHESIS OF (±)-PYRENOPHORIN UTILIZING 3-ALKENOATE AS A MASKED SYNTHON OF 4-OXO-2-ALKENOATE
  作者：Tamotsu Fujisawa、Masashi Takeuchi、Toshio Sato

  DOI：10.1246/cl.1982.1795

  日期：1982.11.5

  The use of 3-alkenoate as a masked synthon of 4-oxo-2-alkenoate was established by a three step conversion of 3-nonenoate into 4-oxo-2-nonenoate through epoxidation, isomerization to an allyl silyl ether, and oxidation in a high overall yield. This method was applied to the short step synthesis of pyrenophorin from 7-oxo-3-octenoic acid.

  使用 3-烯酸酯作为 4-氧代-2-烯酸酯的掩蔽合成子是通过三步将 3-壬烯酸酯转化为 4-氧代-2-壬烯酸酯通过环氧化、异构化为烯丙基甲硅烷基醚和氧化总产量高。该方法用于从 7-oxo-3-octenoic 酸短步合成 pyrenophorin。
• d5-Reactions of Doubly Deprotonated ?,?-Unsaturated Carbonyl Derivatives with Electrophiles. A Novel Approach to the Synthesis of Tetrahydrofuran and Tetrahydropyran Derivatives
  作者：Dieter Seebach、Manat Pohmakotr、Christian Schregenberger、Beat Weidmann、Raghao S. Mali、Srisuke Pohmakotr

  DOI：10.1002/hlca.19820650202

  日期：1982.3.17

  tested (alkyl halide, silyl chloride, ester, ketone, aldehyde, epoxide) to give β, γ-unsaturated carbonyl compounds of type A (see Formulae2–6, 13, 14 and Tables 1–5). The α- and β-hydroxyalkylation products obtained from 1a–1d can be converted to tetra-hydrofuran and tetrahydropyran derivatives 7 and 16, respectively (Tables 1 and 2), those from the sulfur analogues 1e and 1f to ketene thioacetals

  的二烯酮-二价阴离子衍生物1与所有类型的测试电体（烷基卤化物，甲硅烷基氯化物，酯，酮，醛，环氧化物）反应，得到β，类型的γ不饱和羰基化合物甲（见公式2 - 6，13，14和表1-5）。由1a - 1d获得的α-和β-羟烷基化产物可以分别转化成四氢呋喃和四氢吡喃衍生物7和16（表1和2），它们是由硫类似物1e和1f得到的。到烯酮缩醛9和二烯酮衍生物10和12的吨丁基和α羟基酮被切割，得到腈，酰胺，羧酸和酯（式16 - 25）。试剂1允许合成产品与远方的官能团在一个步骤中（参见1,8-二酮14和公式26 - 30）; 它们对应于d 5的合成子31 - 33 ; 在表6中，将它们与其他d 5试剂进行了比较。