(4E,12E)-8,16-Dimethyl-1,9-dioxacyclohexadeca-4,12-diene-2,10-dione | 80708-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (4E,12E)-8,16-Dimethyl-1,9-dioxacyclohexadeca-4,12-diene-2,10-dione
• 英文别名: (4E,12E)-8,16-dimethyl-1,9-dioxacyclohexadeca-4,12-diene-2,10-dione
• CAS: 80708-14-1；80736-30-7；80779-83-5；84800-44-2
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: SVCWFZBEXLRWAA-FCXRPNKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,12E)-8,16-Dimethyl-1,9-dioxacyclohexadeca-4,12-diene-2,10-dione 在 四丁基氟化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (3E,11E)-8,16-Dimethyl-5,13-bis-trimethylsilanyloxy-1,9-dioxa-cyclohexadeca-3,11-diene-2,10-dione
  参考文献：
  名称：

  (±)-Pyrenophorin 的短步合成利用 3-链烯酸酯作为 4-OXO-2-链烯酸酯的掩蔽合成子

  摘要：

  使用 3-烯酸酯作为 4-氧代-2-烯酸酯的掩蔽合成子是通过三步将 3-壬烯酸酯转化为 4-氧代-2-壬烯酸酯通过环氧化、异构化为烯丙基甲硅烷基醚和氧化总产量高。该方法用于从 7-oxo-3-octenoic 酸短步合成 pyrenophorin。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1795
• 作为产物：
  描述：

  7-hydroxy-3-octenoic acid 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以47%的产率得到(4E,12E)-8,16-Dimethyl-1,9-dioxacyclohexadeca-4,12-diene-2,10-dione
  参考文献：
  名称：

  (±)-Pyrenophorin 的短步合成利用 3-链烯酸酯作为 4-OXO-2-链烯酸酯的掩蔽合成子

  摘要：

  使用 3-烯酸酯作为 4-氧代-2-烯酸酯的掩蔽合成子是通过三步将 3-壬烯酸酯转化为 4-氧代-2-壬烯酸酯通过环氧化、异构化为烯丙基甲硅烷基醚和氧化总产量高。该方法用于从 7-oxo-3-octenoic 酸短步合成 pyrenophorin。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1795

文献信息

• Mali, Raghao S.; Pohmakotr, Manat; Weidmann, Beat, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 12, p. 2272 - 2284
  作者：Mali, Raghao S.、Pohmakotr, Manat、Weidmann, Beat、Seebach, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• A SHORT-STEP SYNTHESIS OF (±)-PYRENOPHORIN UTILIZING 3-ALKENOATE AS A MASKED SYNTHON OF 4-OXO-2-ALKENOATE
  作者：Tamotsu Fujisawa、Masashi Takeuchi、Toshio Sato

  DOI：10.1246/cl.1982.1795

  日期：1982.11.5

  The use of 3-alkenoate as a masked synthon of 4-oxo-2-alkenoate was established by a three step conversion of 3-nonenoate into 4-oxo-2-nonenoate through epoxidation, isomerization to an allyl silyl ether, and oxidation in a high overall yield. This method was applied to the short step synthesis of pyrenophorin from 7-oxo-3-octenoic acid.

  使用 3-烯酸酯作为 4-氧代-2-烯酸酯的掩蔽合成子是通过三步将 3-壬烯酸酯转化为 4-氧代-2-壬烯酸酯通过环氧化、异构化为烯丙基甲硅烷基醚和氧化总产量高。该方法用于从 7-oxo-3-octenoic 酸短步合成 pyrenophorin。