4-((2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)ethyl)(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino)butanoic acid | 1259313-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-((2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)ethyl)(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino)butanoic acid
• CAS: 1259313-18-2
• 化学式: C₁₅H₂₅N₃O₄
• 分子量: 311.381
• InChiKey: AQOGAAZBWXDFSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  84.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)ethyl)(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino)butanoic acid 、 N,N-二乙基乙二胺 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以42%的产率得到ethyl 2-((4-(2-(diethylamino)ethylamino)-4-oxobutyl)(2-(3,5-dimethlypyrazol-1-yl)ethyl)amino)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and biological evaluation of tricarbonyl M(i) (M = Re, 99mTc) complexes functionalized with melanin-binding pharmacophores

  摘要：

  旨在评估其作为放射性探针在体内靶向黑色素瘤及其转移的潜力，我们合成了99mTc(I)三碳基络合物（Tc1–Tc8），这些络合物由含吡唑的螯合剂锚定，具有(N3)或(N2O)供体原子组，并用2-氨基乙基二乙胺和4-氨基-N-(2-二乙氨基乙基)苯酰胺作为与黑色素结合的药效团。通过与在宏观水平合成并经过常规分析技术充分表征的Re同类物（Re1–Re8）进行HPLC比较，完成了几种99mTc络合物的化学鉴定。99mTc(I)络合物的生物评估包括测定其与合成黑色素的体外结合，测量在B16F1小鼠黑色素瘤细胞中的细胞摄取，以及在B16F1黑色素瘤小鼠中的生物分布研究。所有测试的络合物均表现出对黑色素的中等到高的体外亲和力，结合百分比在60%到94%之间。与体外测得的较低细胞摄取相符，这些络合物在体内的肿瘤摄取通常相对较低，在4小时后注射的情况下，范围在0.12%到1.69% ID g−1。然而，一些络合物在肿瘤与器官的比率上表现出良好的肿瘤-肌肉和肿瘤-血液比率，分别高达28和5.3。这似乎表明对黑色素瘤组织的一定选择性得以保持，并鼓励进一步优化这类络合物的体外/体内生物特性，以寻找用于黑色素瘤非侵入性成像的新型放射性探针。

  DOI：

  10.1039/c0nj00256a
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-((2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)ethyl)(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino)butanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以79%的产率得到4-((2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)ethyl)(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and biological evaluation of tricarbonyl M(i) (M = Re, 99mTc) complexes functionalized with melanin-binding pharmacophores

  摘要：

  旨在评估其作为放射性探针在体内靶向黑色素瘤及其转移的潜力，我们合成了99mTc(I)三碳基络合物（Tc1–Tc8），这些络合物由含吡唑的螯合剂锚定，具有(N3)或(N2O)供体原子组，并用2-氨基乙基二乙胺和4-氨基-N-(2-二乙氨基乙基)苯酰胺作为与黑色素结合的药效团。通过与在宏观水平合成并经过常规分析技术充分表征的Re同类物（Re1–Re8）进行HPLC比较，完成了几种99mTc络合物的化学鉴定。99mTc(I)络合物的生物评估包括测定其与合成黑色素的体外结合，测量在B16F1小鼠黑色素瘤细胞中的细胞摄取，以及在B16F1黑色素瘤小鼠中的生物分布研究。所有测试的络合物均表现出对黑色素的中等到高的体外亲和力，结合百分比在60%到94%之间。与体外测得的较低细胞摄取相符，这些络合物在体内的肿瘤摄取通常相对较低，在4小时后注射的情况下，范围在0.12%到1.69% ID g−1。然而，一些络合物在肿瘤与器官的比率上表现出良好的肿瘤-肌肉和肿瘤-血液比率，分别高达28和5.3。这似乎表明对黑色素瘤组织的一定选择性得以保持，并鼓励进一步优化这类络合物的体外/体内生物特性，以寻找用于黑色素瘤非侵入性成像的新型放射性探针。

  DOI：

  10.1039/c0nj00256a