(E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(2-(phenylethynyl)phenyl)prop-2-en-1-one | 1192649-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(2-(phenylethynyl)phenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1192649-73-2
• 化学式: C₂₄H₁₈O₂
• 分子量: 338.406
• InChiKey: BZCGDPHOHQSYKW-OBGWFSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(2-(phenylethynyl)phenyl)prop-2-en-1-one 在 palladium diacetate 、 copper dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到(E)-2-(3-chloro-2-phenyl-1H-inden-1-ylidene)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-methyleneindenes via palladium-catalyzed tandem reactions

  摘要：

  钯催化的 2-烯基苯基乙炔与 CuCl2 或 CuBr2 的串联反应以良好的收率得到 3-氯-或 3-溴-1-亚甲基茚；这些化合物可以通过钯催化的偶联反应进一步精制。

  DOI：

  10.1039/b909178e
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基乙炔基苯甲醛 、 对甲氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到(E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(2-(phenylethynyl)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的内部亲核试剂辅助的水合-烯烃插入级联反应：非对映选择性合成2,3-二氢-1 H-茚满-1-酮

  摘要：

  开发了一种新型的钯催化水合-烯烃插入级联反应，该反应由内部亲核试剂辅助，可在温和条件下合成生物学上重要的2,3-二氢-1 H-茚满-1-酮。一项详细的机理研究表明，内部亲核试剂的协助对于通过炔烃部分的核palpalpalation触发级联反应至关重要。总体反应相当于炔烃的区域选择性水合，然后进行分子内迈克尔加成。这种高效且100％原子经济的多米诺骨牌序列以极高的收率（高达99％）提供了顺式-2,3-二取代的2,3-二氢-1 H-茚满1-酮，具有完全的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01623

文献信息

• Facile access to functionalized indenes and fused quinolines by regioselective 5-<i>enolexo</i>-dig Michael addition and cyclization reactions
  作者：Tohasib Yusub Chaudhari、Sandeep K. Ginotra、Vibha Tandon

  DOI：10.1039/c7ob02498c

  日期：——

  The reaction proceeds via Michael addition between commercially available cyanoacetate/malonic esters and α,β-unsaturated ketones. The synthetic methodology involves enolate mediated regio- and stereoselective intramolecular 5-enolexo-dig cyclization promoted by a catalytic base. The products stereoselectively form cis-isomers for indenes and trans-isomers for cyclopenta[b]quinolines, albeit with the

  在这里，我们报道了一种在温和条件下合成多取代的茚满和环戊[ b ]喹啉的简便方法。反应通过可商购的氰基乙酸酯/丙二酸酯与α，β-不饱和酮之间的迈克尔加成进行。合成方法涉及由催化碱促进的烯醇盐介导的区域和立体选择性分子内5-烯醇式-dig环化。该产物立体选择性地形成环戊烯的顺式异构体和反式异构体[ b]喹啉，尽管在被活性亚甲基化合物取代的季碳上存在位阻。通过分离反应中间体来研究反应途径。用各种芳族和杂芳族迈克尔受体实现了这种合成转化，并且以高至优异的产率获得了所需的产物。仅需10摩尔％的碱，该反应即可扩展至克级。
• An Efficient Route to Tetrahydroindeno[2,1-<i>b</i>]pyrroles via a Base-Promoted Reaction of (<i>E</i>)-2-Alkynylphenylchalcone with 2-Isocyanoacetate
  作者：Danqing Zheng、Shaoyu Li、Yong Luo、Jie Wu

  DOI：10.1021/ol202708f

  日期：2011.12.16

  A base-promoted cascade reaction of (E)-2-alkynylphenylchalcone with 2-isocyanoacetate provides a novel and efficient route for the synthesis of tetrahydroindeno[2,1-b]pyrroles. The reaction proceeds smoothly in air under mild conditions with high efficiency.