2-氰基-3-甲基-丁二酸二乙酯 | 60298-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-氰基-3-甲基-丁二酸二乙酯
• 英文名称: 2-Cyano-3-methylbernsteinsaeure-diethylester
• 英文别名: 2-cyano-3-methyl-succinic acid diethyl ester；2-Cyan-3-methyl-bernsteinsaeure-diaethylester；Diethyl 2-cyano-3-methylbutanedioate
• CAS: 60298-17-1
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄
• 分子量: 213.233
• InChiKey: YGEGVBWONVKDHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  148-150 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-3-甲基-丁二酸二乙酯 在 盐酸 、 乙醇 、 硫酸 、 sodium 作用下， 生成 2-甲基-1,4-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  Qudrat-i-Khuda; Ghosh, Journal of the Indian Chemical Society, 1940, vol. 17, p. 19,24

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium cyanoacetic acid ethyl ester 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 作用下， 生成 2-氰基-3-甲基-丁二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Fischer,E.; Flatau, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1909, vol. 365, p. 14 Anm.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereospecific and Stereoselective Reactions. V. Alkylation of Active Methylene Compounds by the Use of Alcohols, Diethyl Azodicarboxylate, and Triphenylphosphine
  作者：Toshio Kurihara、Masaru Sugizaki、Itaru Kime、Makoto Wada、Oyo Mitsunobu

  DOI：10.1246/bcsj.54.2107

  日期：1981.7

  alcohols and ethyl cyanoacetate (6) to give alkylated products in 30–80% yields. When ethyl acetoacetate, 1,3-cyclopentanedione, or 1,3-cyclohexanedione was used in place of 6, the corresponding O-alkylated products were obtained. The reaction of either (S)-(−)-ethyl lactate or (S)-(−)-ethyl 2-hydroxy-3-phenylpropionate with 1, 2, and 6, followed by hydrolysis resulted in the formation of (S)-(−)-methylsuccinic

  偶氮二甲酸二乙酯 (1) 和三苯基膦 (2) 反应形成的试剂与醇和氰乙酸乙酯 (6) 反应生成烷基化产物，收率 30-80%。当用乙酰乙酸乙酯、1,3-环戊二酮或1,3-环己二酮代替6时，得到相应的O-烷基化产物。(S)-(-)-乳酸乙酯或 (S)-(-)-2-羟基-3-苯基丙酸乙酯与 1、2 和 6 反应，然后水解形成 (S) -(-)-甲基琥珀酸或(S)-(-)-苄基琥珀酸。结果表明，在烷基化步骤中几乎完全反转了构型。
• Jeffery; Vogel, Journal of the Chemical Society, 1948, p. 663
  作者：Jeffery、Vogel

  DOI：——

  日期：——
• Chakravarti, Journal of the Indian Chemical Society, 1944, vol. 21, p. 321
  作者：Chakravarti

  DOI：——

  日期：——
• Ficken et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 2280,2282
  作者：Ficken et al.

  DOI：——

  日期：——
• Linstead et al., Journal of the Chemical Society, 1937, p. 911,917
  作者：Linstead et al.

  DOI：——

  日期：——