methyl (E)-4-(thymin-1-yl)-2-butenoate | 757964-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl (E)-4-(thymin-1-yl)-2-butenoate
• CAS: 757964-32-2
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₄
• 分子量: 224.216
• InChiKey: JXHAEARZLUXUDA-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.43
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  81.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-4-(thymin-1-yl)-2-butenoate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 ammonium formate 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 [4-(thymin-1-yl)butyrylamino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  胸腺嘧啶衍生的羧酰胺对线粒体胸苷激酶（TK-2）和相关酶的合成和评估。

  摘要：

  基于我们先前确定的线粒体胸苷激酶（TK-2）抑制剂的结构，合成了三组源自胸腺嘧啶的羧酰胺，并针对TK-2和相关酶进行了测试。所采用的方法是基于三种胸腺嘧啶衍生的酸[4-（胸苷-1-基）丁酸（I），[4-（胸苷-1-基）-丁酰氨基]偶合的溶液相平行合成。乙酸（Ⅱ）和6-（胸腺嘧啶-1-基）己酸（Ⅲ）]和带有氰基和/或苯基的可商购的不同伯胺。除掺入高度拥挤的三苯甲胺（e）的偶联剂外，偶联剂均以良好的收率（60％至90％）进行。从新合成的化合物中，N-三苯甲基-6-（胸腺嘧啶-1-基）己酰胺（IIIe）是最具活性的TK-2抑制剂（IC（50）= 19 +/- 2microM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.036
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-丁烯酸甲酯 、 胸腺嘧啶 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到methyl (E)-4-(thymin-1-yl)-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  胸腺嘧啶衍生的羧酰胺对线粒体胸苷激酶（TK-2）和相关酶的合成和评估。

  摘要：

  基于我们先前确定的线粒体胸苷激酶（TK-2）抑制剂的结构，合成了三组源自胸腺嘧啶的羧酰胺，并针对TK-2和相关酶进行了测试。所采用的方法是基于三种胸腺嘧啶衍生的酸[4-（胸苷-1-基）丁酸（I），[4-（胸苷-1-基）-丁酰氨基]偶合的溶液相平行合成。乙酸（Ⅱ）和6-（胸腺嘧啶-1-基）己酸（Ⅲ）]和带有氰基和/或苯基的可商购的不同伯胺。除掺入高度拥挤的三苯甲胺（e）的偶联剂外，偶联剂均以良好的收率（60％至90％）进行。从新合成的化合物中，N-三苯甲基-6-（胸腺嘧啶-1-基）己酰胺（IIIe）是最具活性的TK-2抑制剂（IC（50）= 19 +/- 2microM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.036