1,2-bis(4-(tert-butyl)phenyl)diselane | 71518-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(4-(tert-butyl)phenyl)diselane
• 英文别名: Diselenide, bis[4-(1,1-dimethylethyl)phenyl]；1-tert-butyl-4-[(4-tert-butylphenyl)diselanyl]benzene
• CAS: 71518-97-3
• 化学式: C₂₀H₂₆Se₂
• 分子量: 424.346
• InChiKey: AUFNIIMHHVKMOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75 °C
• 沸点：
  447.5±48.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(4-(tert-butyl)phenyl)diselane 在 bis(bipyridine)nickel(II) bromide sodium hydroxide 、 polymer supported borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 4-(4-tert-butylphenylselenalyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用聚合物负载的硼氢化物溶液相合成二芳基硒化物。

  摘要：

  [反应：见正文]在聚合物负载的硼氢化物存在下，通过二硒化物与碘代芳基的直接镍（II）催化新的偶联反应，制备了一系列含硒的二芳基类视黄醇。

  DOI：

  10.1021/ol0058184
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基溴苯 在 碘 、 氧气 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,2-bis(4-(tert-butyl)phenyl)diselane
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯的三组分电化学氨基硒化

  摘要：

  唑类和有机硒化合物是药物化学和天然产物中具有重要药理学意义的支架。我们开发了 1,​​3-二烯、唑类和二硒化物衍生物的有效区域选择性电化学氨基硒化反应，以获得含硒烯丙基唑骨架。该方案更经济环保，底物适用范围广；吡唑、三唑、四唑均在标准条件下耐受，可应用于生物活性分子的快速合成和医药工业。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00214

文献信息

• Iodosobenzene-Mediated Three-Component Selenofunctionalization of Olefins
  作者：Zhi-Peng Liang、Wei Yi、Peng-Fei Wang、Gong-Qing Liu、Yong Ling

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00257

  日期：2021.4.2

  A three-component reaction of olefin, diselenide and water, alcohols, phenol, carboxylic acid, or amine by a commercially available hypervalent iodine(III) reagent, PhIO, was developed. This method provides access to a wide range of vicinally functionalized selenoderivatives under ambient conditions with mostly excellent yields and high diastereoselectivity. The developed reaction displays high levels

  通过市售的高价碘（III）试剂PhIO，开发了烯烃，二硒化物与水，醇，酚，羧酸或胺的三组分反应。这种方法可以在环境条件下获得大多数具有毒理学功能的亚硒代衍生物，并且产率极高，非对映选择性很高。所开发的反应显示出高水平的官能团相容性，并且适合于苯乙烯官能化生物分子的后期官能化。还介绍了反应机理的初步研究。
• Visible-light-induced oxidative coupling of vinylarenes with diselenides leading to α-aryl and α-alkyl selenomethyl ketones
  作者：Gong-Qing Liu、Wei Yi、Peng-Fei Wang、Ji Liu、Meng Ma、Da-Yun Hao、Liang Ming、Yong Ling

  DOI：10.1039/d1gc00049g

  日期：——

  A visible-light-induced oxidative coupling of diselenides with readily available vinylarenes is demonstrated. This benign protocol allows one to access a wide range of α-aryl and α-alkyl selenomethyl ketones in good yields with excellent functional group compatibility. The distinct advantages of this protocol over all previous methods include the use of a green solvent and air as an oxidant and the

  可见光诱导的二硒化物与容易获得的乙烯基芳烃的氧化偶联。这种良性方案允许人们以良好的收率和优异的官能团相容性获得各种α-芳基和α-烷基硒代甲基酮。与所有以前的方法相比，该协议的明显优势包括使用绿色溶剂和空气作为氧化剂，并且缺少光催化剂，碱和氧化剂以及更好的绿色化学基质。此外，标题反应可以在自然阳光下进行，这是可以想象得到的最可持续的能源。此外，反应条件温和，
• Transition metal-free coupling reactions of benzylic trimethylammonium salts with di(hetero)aryl disulfides and diselenides
  作者：Fuhai Li、Dan Wang、Hongyi Chen、Ze He、Lihong Zhou、Qingle Zeng

  DOI：10.1039/d0cc05633b

  日期：——

  A new protocol was developed to synthesize (enantioenriched) thioethers and selenoethers from (chiral) benzylic trimethylammonium salts and di(hetero)aryl disulfides or diselenides. These syntheses were promoted by the presence of weak base and did not require the use of any transition metal, and resulted in the target products with good to excellent yields (72–94%). Using quaternary ammonium salts

  开发了一种新的方案，以从（手性）苄基三甲基铵盐和二（杂）芳基二硫化物或二硒化物合成（对映体富集）硫醚和硒醚。弱碱的存在促进了这些合成，并且不需要使用任何过渡金属，从而使目标产物的收率达到了良好或优异（72-94％）。使用由对映体富集的胺合成的季铵盐可生成高度对映纯的苄基硫醚和硒醚（94-99％ee），其构型与对映体富集的季铵盐相反。
• Copper-Catalyzed 8-Aminoquinoline-Directed Selenylation of Arene and Heteroarene C–H Bonds
  作者：Anup Mandal、Harekrishna Sahoo、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01420

  日期：2016.7.1

  An efficient copper-catalyzed/-mediated and 8-aminoquinoline-assisted arylselenylation of inert C–H bonds of (hetero)arenes with readily available diselenides has been reported. The reaction is scalable and tolerates a wide spectrum of functional groups to deliver diarylselenides in very high yields (up to 98%). Application of this methodology to the facile synthesis of thiophene-fused selenochromone

  已经报道了一种有效的铜催化/介导的和（8）氨基喹啉辅助的（杂）芳烃的惰性CH键与容易获得的二硒化物的芳基硒基化反应的方法。该反应是可扩展的，并且可以耐受各种官能团，从而以很高的产率（高达98％）递送二芳基硒化物。证明了该方法在噻吩融合硒代色酮的简便合成中的应用。
• Remote C-H Selenylation of 8-Amidoquinolines via Copper-Catalyzed Radical Cross-Coupling
  作者：Harekrishna Sahoo、Anup Mandal、Jayaraman Selvakumar、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1002/ejoc.201600772

  日期：2016.9

  A copper-catalyzed regioselective C–H selenylation of quinolines with readily available diaryl diselenides is developed based on a chelation-controlled radical cross-coupling strategy. The reaction is scalable, tolerates a wide spectrum of functional groups, and proceeds with excellent C5 regioselectivity to deliver selenoquinolines in high yields (up to 98 %). A single electron transfer (SET) mediated

  基于螯合控制的自由基交叉偶联策略，开发了铜催化区域选择性 C-H 硒化喹啉与易得的二芳基二硒化物。该反应具有可扩展性，可耐受广泛的官能团，并以出色的 C5 区域选择性进行，以高产率（高达 98%）提供硒喹啉。提出了单电子转移（SET）介导的机制。