ethyl isoselenocyanatoacetate | 1258863-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl isoselenocyanatoacetate
• 英文别名: Ethyl 2-isoselenocyanoacetate
• CAS: 1258863-47-6
• 化学式: C₅H₇NO₂Se
• 分子量: 192.076
• InChiKey: YJOBSPQMRRVTAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.38
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲基苄胺 、 ethyl isoselenocyanatoacetate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到ethyl N-{[(3,4-dimethylbenzyl)amino]carbonoselenoyl}glycinate
  参考文献：
  名称：

  新型2-硒代乙内酰脲衍生物的合成，异构化和生物活性

  摘要：

  通过一种方便且通用的方法合成了一组新型硒代乙内酰脲，涉及异戊烯异氰酸酯与各种胺的反应。我们还揭示了在Cu 2+阳离子存在下，吡啶-2-基取代的硒代乙内酰脲发生意外的Z → E异构化。在量子化学计算的基础上，提出了这种转变的详细机理，并指出了Cu 2+的关键作用。被阐明。随后针对一组不同的癌细胞系评估获得的化合物。结果，几个分子被鉴定为具有良好选择性指数的有希望的微摩尔样品。代替以前已合成的类似硫代乙内酰脲，硒代乙内酰脲显示出相对较高的抗氧化活性，可与参考分子Ebselen（临床批准的候选药物）相比（或更高）。选择了活性最高的化合物用于进一步的生物学试验。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.12.050
• 作为产物：
  描述：

  异氰基乙酸乙酯 在 selenium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到ethyl isoselenocyanatoacetate
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯衍生自氨基酸酯：硒化脲肽模拟物，不对称硒脲和硒代乙内酰脲的简便合成方法和应用。

  摘要：

  α-异氰酸酯与元素硒粉反应制得了一类重要的有机硒化合物-α-异硒氰酸酯4。该反应简单，快速，色谱纯化后，所有异异氰酸酯均已分离为稳定的异氰酸酯。这些迄今未报道的分子类别将是用于制备各种含硒的拟肽的有用的构建单元。在这项研究中，证明了标题分子在制备硒脲脲肽模拟物6，不对称硒脲8和硒乙内酰脲10中的效用。版权所有©2010欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。

  DOI：

  10.1002/psc.1276

文献信息

• Dispirooxindoles Based on 2-Selenoxo-Imidazolidin-4-Ones: Synthesis, Cytotoxicity and ROS Generation Ability
  作者：Vladimir K. Novotortsev、Maxim E. Kukushkin、Viktor A. Tafeenko、Dmitry A. Skvortsov、Marina A. Kalinina、Roman V. Timoshenko、Nelly S. Chmelyuk、Liliya A. Vasilyeva、Boris N. Tarasevich、Petr V. Gorelkin、Alexander S. Erofeev、Alexander G. Majouga、Nikolai V. Zyk、Elena K. Beloglazkina

  DOI：10.3390/ijms22052613

  日期：——

  cell line with the VA13/A549 selectivity index 5.2–6.9 and compound 6e—against the MCF7 cancer cell line (CC50 20.6 μM, HEK293T/A549 selectivity index 1.6); some compounds (5 and 6) increased the level of intracellular reactive oxygen species (ROS) in the experiment on A549 and PC3 cells using platinized carbon nanoelectrode. The tests for p53 activation for compounds 5 and 6 on the transcriptional reporter

  区域和非对映选择性合成两种类型的2-selenoxoimidazolidin-4-ones dispiro衍生物，即螺-稠合系统中央吡咯烷环中氮原子的位置不同，即2-selenoxodispiro [imidazolidine-4 ，3′-吡咯烷-2′，3″-二氢吲哚] -2″，5-二酮（5a-h）和2-senenoxodispiro [imidazolidine-4，3′-吡咯烷-4′，3″-二氢吲哚] -2 ”，5-二酮（6a-m）-基于1，3-偶极环加成反应而形成，该加成反应由靛红和肌氨酸或甲醛和肌氨酸生成的甲亚胺基化物加成至5-亚芳基或5-吲哚基-2-硒代氧-四氢-4H -咪唑-4-酮。含硒的双螺吲哚啉酮通常具有接近相应的含氧和含硫衍生物的活性的细胞毒活性。化合物图5b，5c和5e在3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）2,5-二苯基溴化四唑（MTT）测试中证实了相当大的体外细胞毒性（引起细胞50％死亡的化合物浓度（CC
• Synthesis of 4,4′-substituted 2,2′-[ethane-1,2-diylbis(selanediyl)]bis(1H-imidazol-5(4H)-ones)
  作者：A. V. Finko、A. I. Sokolov、L. A. Vasilyeva、D. A. Skvortsov、A. S. H. Al-Khazraji、E. N. Ofitserov、N. V. Zyk、A. G. Majouga、E. K. Beloglazkina

  DOI：10.1007/s11172-021-3108-4

  日期：2021.3

  Synthesis of new bis(seleno-imidazolone) derivatives bearing the alkyl and aryl moieties at the N(1) atom of the five-membered ring was developed. Cytotoxicity of the synthesized compounds against A549, VA-13, MCF-7, and HEK293T cell lines was evaluated.

  开发了新的双（硒代-咪唑啉酮）衍生物，其在五元环的N（1）原子上带有烷基和芳基部分。评价了合成的化合物对A549，VA-13，MCF-7和HEK293T细胞系的细胞毒性。
• New spiro-linked indolinone pyrrolidine selenoxoimidazolones
  作者：Vladimir K. Novotortsev、Maxim E. Kukushkin、Viktor A. Tafeenko、Nikolai V. Zyk、Elena K. Beloglazkina

  DOI：10.1016/j.mencom.2020.05.020

  日期：2020.5

  New 2-selenoxodispiro[imidazolidine-4,3'-pyrrolidine-4',3 ''-indoline]-2 '',5-dione system was accessed by addition of azomethine ylide at the double bond of (Z)-(2-oxoindolin-3-ylidene)-2-selenoxoimidazolidin-4-one derivatives. The latter were stereoselectively obtained in two steps from ethyl isoselenocyanatoacetate and isatins.