(E)-3-(penta-2,4-dienyloxy)octane | 1402224-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-(penta-2,4-dienyloxy)octane
• CAS: 1402224-63-8
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: JRFCRVQWCDWCRZ-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-辛醇 、 Xylitol 在 C₁₃H₂₁O₃Re 作用下， 反应 15.0h， 以46%的产率得到(E)-3-(penta-2,4-dienyloxy)octane
  参考文献：
  名称：

  用于二醇和多元醇脱氧脱水的 Cptt 基三氧铼催化剂

  摘要：

  三氧铼配合物是众所周知的邻二醇（乙二醇）脱氧脱水（DODH）催化剂。在这项工作中，我们报告了使用 Cp tt ReO 3作为新型催化剂（Cp tt =1,3-二叔丁基环戊二烯基）的二醇和生物质衍生多元醇的 DODH 。使用 2 mol% 的 Cp tt ReO 3和 3-辛醇作为还原剂和溶剂优化 DODH 反应。Cp tt ReO 3催化剂对生物质衍生的多元醇表现出优异的活性。具体而言，甘油几乎定量地转化为烯丙醇，而粘酸在 91% 的转化率下产生 75% 的粘康酸盐。此外，当使用甘油作为底物时，Cp tt ReO 3的负载量可以减少至0.1 mol%，以实现高达900/Re的周转数。通过 NMR 光谱检查 DODH 反应曲线表明催化作用与 Cp 配体释放有关，这引发了对实际催化剂性质的疑问。

  DOI：

  10.1002/cctc.201801151

文献信息

• Deoxygenation of Biomass-Derived Feedstocks: Oxorhenium-Catalyzed Deoxydehydration of Sugars and Sugar Alcohols
  作者：Mika Shiramizu、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/anie.201203877

  日期：2012.8.6

  important for the conversion of biomass into chemicals and fuels. The methyltrioxorhenium‐catalyzed deoxydehydration reaction was successfully applied to this purpose using another alcohol as solvent/reductant. The reaction was highly stereospecific, affording linear polyene products from C4–C6 sugar alcohols and aromatic compounds from C4–C6 sugars.

  将糖转变为油：糖部分的脱氧反应对于将生物质转化为化学物质和燃料非常重要。使用另一种醇作为溶剂/还原剂，成功地将甲基三氧合or催化的脱氧脱水反应应用于此目的。该反应是高度立体，得到线性多烯的产品选自C 4 -C 6糖醇和芳族化合物选自C 4 -C 6克的糖。