1-O-acetyl-2,5-di-O-benzoyl-3-deoxy-3,3-difluoro-L-ribose | 885621-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-acetyl-2,5-di-O-benzoyl-3-deoxy-3,3-difluoro-L-ribose
• 英文别名: [(2S,4R,5R)-5-acetyloxy-4-benzoyloxy-3,3-difluorooxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 885621-56-7
• 化学式: C₂₁H₁₈F₂O₇
• 分子量: 420.367
• InChiKey: BDKGWGWPIYIPER-QKLQHJQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyl-2,5-di-O-benzoyl-3-deoxy-3,3-difluoro-L-ribose 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1-(3-deoxy-3,3-difluoro-β-L-ribofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of l- and d-β-3‘-Deoxy-3‘,3‘-difluoronucleosides

  摘要：

  Both (L)- and D-beta-3'-deoxy-3',3'-difluoronucleosides were synthesized starting from the key intermediate difluorohomoallyl alcohol 11. Deoxo-Fluor was accidentally found to be efficient in reversing the hydroxyl configuration of 34, and the desired product 41 was provided in good yield.

  DOI：

  10.1021/jo052652h
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R,5R)-4-O-benzyl-1-O-benzoyl-3,3-difluoro-5,6-O-isopropylidenehexane-1,2,4,5,6-pentol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium bromate 、 sodium periodate 、 sodium dithionite 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-O-acetyl-2,5-di-O-benzoyl-3-deoxy-3,3-difluoro-L-ribose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of l- and d-β-3‘-Deoxy-3‘,3‘-difluoronucleosides

  摘要：

  Both (L)- and D-beta-3'-deoxy-3',3'-difluoronucleosides were synthesized starting from the key intermediate difluorohomoallyl alcohol 11. Deoxo-Fluor was accidentally found to be efficient in reversing the hydroxyl configuration of 34, and the desired product 41 was provided in good yield.

  DOI：

  10.1021/jo052652h