N-benzyl-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 875312-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-benzyl-N-Propargyl -p-toluenesulfonamide；N-benzyl-4-methyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 875312-97-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂S
• 分子量: 299.393
• InChiKey: HDJQGQGYIFLUNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C
• 沸点：
  449.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-benzyl-4-methyl-N-(propa-1,2-dien-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  配体控制的区域发散性催化立体选择性半还原艾伦酰胺

  摘要：

  已经开发了钯催化的、配体控制的烯丙酰胺的区域发散半还原。这种膦配体转换的半还原系统可以通过使用单一钯催化剂轻松获得广泛的烯丙酰胺和乙烯基酰胺。通过使用单齿 Xphos 和双齿 BINAP 配体（参见方案），可以实现不同过程的出色区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.202103402
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-benzyl-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Regio- and diastereoselective transition metal-free hydroalkylation of N-allenyl sulfonamides by push–pull 2-alkynylquinolines

  摘要：

  在此，我们描述了一种新颖高效的合成策略，通过亲电性的2-炔基喹啉的烯醇化物在无过渡金属的情况下，对烯酰胺进行区域和立体选择性的分子内加成，从而构建线性同伴异构基喹啉结构。

  DOI：

  10.1039/d2ob01362b

文献信息

• Copper-Catalysed Hydroamination of N-Allenylsulfonamides: The Key Role of Ancillary Coordinating Groups
  作者：Rémi Blieck、Luca Perego、Ilaria Ciofini、Laurence Grimaud、Marc Taillefer、Florian Monnier

  DOI：10.1055/s-0037-1611673

  日期：2019.3

  (E)-N-(3-aminoprop-1-enyl)sulfonamides. Density Functional Theory (DFT) studies allow interpreting the key role of unsaturated substituents on nitrogen as ancillary coordinating moieties for the copper catalyst. A copper-catalysed hydroamination reaction of N-allenylsulfonamides with amines has been developed through a rational approach based on mechanistic studies. The reaction is promoted by a simple copper(I) catalyst

  作为《五十周年综合报告》的一部分发行-金色周年纪念日 抽象的 通过基于机理研究的合理方法，已开发出铜-N-烯基磺酰胺与胺的加氢胺化反应。该反应由简单的铜（I）催化剂促进，并在室温下以对直链（E）-N-（3-氨基丙-1-烯基）磺酰胺的完全区域选择性和优异的立体选择性进行。密度泛函理论（DFT）研究允许解释氮上的不饱和取代基作为铜催化剂的辅助配位部分的关键作用。 通过基于机理研究的合理方法，已开发出铜-N-烯基磺酰胺与胺的加氢胺化反应。该反应由简单的铜（I）催化剂促进，并在室温下以对直链（E）-N-（3-氨基丙-1-烯基）磺酰胺的完全区域选择性和优异的立体选择性进行。密度泛函理论（DFT）研究允许解释氮上的不饱和取代基作为铜催化剂的辅助配位部分的关键作用。
• Coinage Metals-Catalyzed Cascade Reactions of Aryl Alkynylaziridines: Silver(I)-Single vs Gold(I)-Double Cyclizations
  作者：Nicolas Kern、Aurélien Blanc、Solène Miaskiewicz、Michelle Robinette、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale

  DOI：10.1021/jo300294r

  日期：2012.5.4

  Alkynylaziridines carrying an aryl group could be efficiently converted into aminoallenylidene isochromans, isoquinolines, or tetrahydronaphtalenes with silver(I) salts and into 1-azaspiro[4.5]decane derivatives with gold(I) complexes. Mechanistic investigations revealed that both Ag- and Au-catalyzed reactions involved a Friedel–Crafts type intramolecular reaction leading to an allene and that Au

  带有芳基的炔基氮丙啶可以有效地转化为具有银（I）盐的氨基亚烯基异色烷，异喹啉或四氢萘，并转化为具有金（I）络合物的1-azaspiro [4.5]癸烷衍生物。机理研究表明，Ag和Au催化的反应均涉及Friedel-Crafts型分子内反应，从而导致烯丙二烯，而Au也迅速促进了氨基丙二烯中间体向相应螺环衍生物的第二次分子内环化。立体化学研究表明抗-SN 2第一次环化的“-”型途径导致形成立体定义的烯丙基，然后可以将其环化为相应的立体定义的螺环产物。这些结果突出了Ag和Au的亲氧性或亲氮性和亲核性之间的对偶性，以及它们在反应性方面的互补性。
• Gold(i)-catalyzed rearrangement of aryl alkynylaziridines to spiro[isochroman-4,2′-pyrrolines]
  作者：Nicolas Kern、Aurélien Blanc、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale

  DOI：10.1039/c1cc11351h

  日期：——

  Alkynylaziridines carrying an aryl group could be efficiently converted to spiro[isochroman-4,2'-pyrrolines] with gold salts as catalysts. This new rearrangement involved a Friedel-Crafts type intramolecular reaction followed by cyclization of the aminoallene intermediate, both initiated by the dual sigma and pi Lewis acidities of gold.

  带有芳基的炔基氮丙啶可以用金盐作为催化剂有效地转化为螺[isochroman-4,2'-pyrorolines]。这种新的重排涉及Friedel-Crafts型分子内反应，然后氨化金亚烷基中间体的环化，这两者都是由金的双重σ和π路易斯酸引发的。
• Synthesis of H-Pyrazolo[5,1-a]isoquinolines via Silver(I)-Catalyzed Tandem Reaction of N′-(2-Alkynylbenzylidene)hydrazides with Propargyl Amine Derivatives
  作者：Zhiyong Wang、Gang Liu、Hongliang Liu、Shouzhi Pu

  DOI：10.1055/s-0033-1340486

  日期：——

  Abstract We have developed a tandem reaction of N′-(2-alkynylbenzylidene)hydrazides with propargyl amine derivatives catalyzed by silver triflate to provide 2-(aminomethyl)-H-pyrazolo[5,1-a]isoquinolines. This reaction proceeds through a tandem 6-endo-cyclization, nucleophilic addition, 5-endo-cyclization and aromatization, leading to the cycloadducts in moderate to good yields with exclusive regioselectivity

  摘要 我们已经开发的一个串联反应Ñ ' - （2- alkynylbenzylidene）与三氟甲磺酸银催化以提供炔丙基胺衍生物酰肼2-（氨基甲基） - H ^ -吡唑并[5,1-一个]异喹啉。这通过一个串联反应进行6-内切-cyclization，亲核加成，5-内切-cyclization和芳构化，导致在cycloadducts中度至良好的产率与独占的区域选择性。 我们已经开发的一个串联反应Ñ ' - （2- alkynylbenzylidene）与三氟甲磺酸银催化以提供炔丙基胺衍生物酰肼2-（氨基甲基） - H ^ -吡唑并[5,1-一个]异喹啉。这通过一个串联反应进行6-内切-cyclization，亲核加成，5-内切-cyclization和芳构化，导致在cycloadducts中度至良好的产率与独占的区域选择性。
• Enantioselective Synthesis of <i>trans</i> -Vicinal Diamines <i>via</i> Rhodium-Catalyzed [2+2] Cycloaddition of Allenamides
  作者：Wei-Feng Zheng、Gui-Jun Sun、Liang Chen、Qiang Kang

  DOI：10.1002/adsc.201800021

  日期：2018.5.2

  An efficient protocol for the enantioselective Rh‐catalyzed intermolecular head‐to‐head [2+2] cycloaddition of allenamides was developed. A variety of enantio‐enriched cyclobutane‐1,2‐diamine derivatives were achieved in good yields with good to excellent enantioselectivities.

  开发了一种有效的方案，用于对映选择性的Rh催化的烯丙酰胺分子间头对头[2 + 2]环加成反应。以高收率获得了各种对映体富集的环丁烷1,2-二胺衍生物，并具有良好或优异的对映选择性。