(9S)-cinchonan-9-ol-1-oxide | 219966-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: (9S)-cinchonan-9-ol-1-oxide
• 英文别名: (9S)-cinchonan-9-ol-1-oxide；(9S)-Cinchonan-9-ol-1-oxid；(9S)-1-Oxy-cinchonan-9-ol,Cinchonin-1-oxyd
• CAS: 219966-54-8
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: HHAHLTRYRVYTKP-CBSVHWBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  56.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9S)-cinchonan-9-ol-1-oxide 在 三氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 辛可宁
  参考文献：
  名称：

  再论还原胺化：二甲基甲酰胺催化三氯硅烷还原醛亚胺——官能团的耐受性、范围和限制

  摘要：

  在二甲基甲酰胺 (DMF) 作为有机催化剂 (≤10 mol%) 的甲苯或CH 2 Cl 2在室温下。还原耐受酮羰基、酯、酰胺、腈、砜、磺酰胺、NO 2、SF 5和CF 3基团、硼酸酯、叠氮化物、氧化膦、C=C和C≡C键和二茂铁核，但亚砜和ñ -oxides降低。α,β-不饱和醛亚胺仅进行 1,2-还原，使 C=C 键保持完整。ñ- 伯胺的单烷基化以 1:1 的醛与胺的比例实现，而过量的醛 (≥2:1) 允许第二次烷基化，产生叔胺。α-氨基酸的还原性N-烷基化在没有外消旋作用的情况下进行；所得产物含有 C≡C 键或 N 3基团，适用于点击化学。因此，该反应在效率和化学选择性方面优于传统方法（硼氢化物还原或催化氢化）。一些反应伙伴的溶解度似乎是唯一的限制。使用 NaHCO 3水溶液（即 NaCl 和二氧化硅）后处理产生的副产物对环境无害。作为一种更环保的替代品，DMA 可以代替 DMF 用作催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01561
• 作为产物：
  描述：

  辛可宁 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到(9S)-cinchonan-9-ol-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  再论还原胺化：二甲基甲酰胺催化三氯硅烷还原醛亚胺——官能团的耐受性、范围和限制

  摘要：

  在二甲基甲酰胺 (DMF) 作为有机催化剂 (≤10 mol%) 的甲苯或CH 2 Cl 2在室温下。还原耐受酮羰基、酯、酰胺、腈、砜、磺酰胺、NO 2、SF 5和CF 3基团、硼酸酯、叠氮化物、氧化膦、C=C和C≡C键和二茂铁核，但亚砜和ñ -oxides降低。α,β-不饱和醛亚胺仅进行 1,2-还原，使 C=C 键保持完整。ñ- 伯胺的单烷基化以 1:1 的醛与胺的比例实现，而过量的醛 (≥2:1) 允许第二次烷基化，产生叔胺。α-氨基酸的还原性N-烷基化在没有外消旋作用的情况下进行；所得产物含有 C≡C 键或 N 3基团，适用于点击化学。因此，该反应在效率和化学选择性方面优于传统方法（硼氢化物还原或催化氢化）。一些反应伙伴的溶解度似乎是唯一的限制。使用 NaHCO 3水溶液（即 NaCl 和二氧化硅）后处理产生的副产物对环境无害。作为一种更环保的替代品，DMA 可以代替 DMF 用作催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01561

文献信息

• Polonovski; Polonovski, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1926, vol. <4>39, p. 1148,1161
  作者：Polonovski、Polonovski

  DOI：——

  日期：——
• Speyer; Becker, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 1323
  作者：Speyer、Becker

  DOI：——

  日期：——
• Becker; Suszko, Archiwum Chemji i Farmacji, 1934, vol. 1, p. 199,203
  作者：Becker、Suszko

  DOI：——

  日期：——
• Dodin, Guy; Cordier, Christine; Menager, Laurence, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 21, p. 3619 - 3621
  作者：Dodin, Guy、Cordier, Christine、Menager, Laurence、Bourzegue, Aicha、Blais, Jean-Claude

  DOI：——

  日期：——