methyl (8E,10E)-5,5-difluoro-12-hydroxyeicosa-8,10-dien-6-ynoate | 868273-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (8E,10E)-5,5-difluoro-12-hydroxyeicosa-8,10-dien-6-ynoate
• 英文别名: methyl (8E,10E,12R)-5,5-difluoro-12-hydroxyicosa-8,10-dien-6-ynoate
• CAS: 868273-16-9
• 化学式: C₂₁H₃₂F₂O₃
• 分子量: 370.48
• InChiKey: CVOSVPXDDKMOCO-GOZONEGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (8E,10E)-5,5-difluoro-12-hydroxyeicosa-8,10-dien-6-ynoate 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 lithium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (6Z,8E,10E)-5,5-difluoro-12-hydroxyeicosa-6,8,10-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  5,5-二氟-(12R)-和-(12S)-白三烯B3的立体选择性合成

  摘要：

  报道了 5,5-二氟-(12R)-和-(12S)-白三烯 B3 的首次合成，其使用灵活且收敛的策略。关键步骤涉及溴二烯酮 4 和炔丙基二氟化物 5 之间的 Sonogashira 偶联；然后是 CBS 类型的减少以建立 (12R) 或 (12S) 立体中心。在受控条件下进行最终的半氢化，提供所需的 E、E、Z 三烯系统。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500200
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-oxo-6-heptynoate 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 (S)-Me-CBS 、 二乙胺基三氟化硫 、 dimethyl sulfide borane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 methyl (8E,10E)-5,5-difluoro-12-hydroxyeicosa-8,10-dien-6-ynoate
  参考文献：
  名称：

  5,5-二氟-(12R)-和-(12S)-白三烯B3的立体选择性合成

  摘要：

  报道了 5,5-二氟-(12R)-和-(12S)-白三烯 B3 的首次合成，其使用灵活且收敛的策略。关键步骤涉及溴二烯酮 4 和炔丙基二氟化物 5 之间的 Sonogashira 偶联；然后是 CBS 类型的减少以建立 (12R) 或 (12S) 立体中心。在受控条件下进行最终的半氢化，提供所需的 E、E、Z 三烯系统。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500200

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the 5,5-Difluoro-(12R)- and -(12S)-Leukotrienes B3
  作者：Vijaya Lingam Manthati、Danielle Grée、René Grée

  DOI：10.1002/ejoc.200500200

  日期：2005.9

  The first synthesis of the 5,5-difluoro-(12R)- and -(12S)-leukotrienes B3 is reported which uses a flexible and convergent strategy. The key steps involve a Sonogashira coupling between the bromodienone 4 and the propargylic difluoride 5; this is followed by a CBS type reduction to establish the (12R) or (12S) stereocenters. A final semihydrogenation, under controlled conditions, affords the required

  报道了 5,5-二氟-(12R)-和-(12S)-白三烯 B3 的首次合成，其使用灵活且收敛的策略。关键步骤涉及溴二烯酮 4 和炔丙基二氟化物 5 之间的 Sonogashira 偶联；然后是 CBS 类型的减少以建立 (12R) 或 (12S) 立体中心。在受控条件下进行最终的半氢化，提供所需的 E、E、Z 三烯系统。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)