2-(5-amino-1H-tetrazol-1-yl)acetonitrile | 125707-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(5-amino-1H-tetrazol-1-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(5-Aminotetrazol-1-yl)acetonitrile
• CAS: 125707-83-7
• 化学式: C₃H₄N₆
• mdl: MFCD19210537
• 分子量: 124.105
• InChiKey: GIEDSOTWTSNOEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-amino-1H-tetrazol-1-yl)acetonitrile 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  强分子间相互作用诱导亚甲基桥连不对称杂环炸药

  摘要：

  具有高能量和可接受灵敏度的新型含能材料的设计和合成对于军事和民用领域具有重要意义。在这项研究中，一种基于强分子间相互作用的亚甲基桥连不对称杂环炸药，即N -(1-((5-(nitroimine)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)methyl)-1 H- tetrazol -5-基)硝基亚胺( 4 )，被设计和合成。还合成了其铵盐( 5 )和钾配位聚合物( 6 )。化合物的结构4，5和6由单晶 X 射线衍射分析确定。独立梯度模型 (IGM) 分析和 Hirshfeld 表面 (HS) 分析结合单晶分析揭示了三种化合物中分子间相互作用的存在。强大的分子间氢键、π⋯π 和 p⋯π 相互作用提高了4的分子堆积效率，导致高密度和可接受的灵敏度。使用专业软件包EXPLO5计算的爆轰特性表明，新型无金属炸药4具有与HMX相当的爆轰性能( D = 9296.8 ms -1 ; P = 38.3 GPa)。

  DOI：

  10.1039/d1ce01083b
• 作为产物：
  描述：

  溴化氰 、 氨基乙腈盐酸盐 在 sodium azide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 以69%的产率得到2-(5-amino-1H-tetrazol-1-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  氨基乙腈作为富氮稳定且不敏感的不对称N-亚甲基-C连接的四唑基高能化合物的前体

  摘要：

  氨基乙腈与叠氮化氰的反应生成氨基（四唑）1的乙腈衍生物，在氯化铵存在下与叠氮化钠进一步反应，生成具有N-亚甲基-C桥接的四唑和氨基-四唑部分的化合物2。的反应2，用100％的硝酸导致ñ - （1 - （（1 ħ -四唑-5-基）甲基）-1- ħ -四唑-5-（4 ħ） -亚基）硝酰胺（4），其具有Ñ-亚甲基-C桥连的亚硝基亚氨基四唑和四唑部分。基于2和4中的这三种类型的四唑衍生物（四唑，氨基-四唑和硝基亚氨基-四唑），获得了各种高能盐。所有化合物均通过IR，NMR [ 1 H，13 C { 1 H}，15 N]，元素分析和差示扫描量热法（DSC）进行了彻底表征。其中一些还通过单晶X射线衍射研究进行了结构表征。使用高斯03和EXPLO5 v6.01程序分别计算了所有高能化合物的形成热和爆轰性能。

  DOI：

  10.1039/c7ta05394k

文献信息

• 一种亚甲基桥连富氮杂环化合物及其衍生物、制备方法
  申请人：西北大学

  公开号：CN112010816A

  公开（公告）日：2020-12-01

  本发明一种亚甲基桥连富氮杂环化合物及其衍生物、制备方法，低温下在1‑乙腈基5‑氨基四唑的乙腈溶液中加入羟胺溶液，在室温下反应后产物分离得到沉淀物，再将沉淀物、碳酸氢钠和溴化氰分散在乙醇中室温反应10～14后将产物分离干燥得到亚甲基桥连富氮杂环化合物。在室温下将亚甲基桥连富氮杂环化合物溶解在‑5～5℃的发烟硝酸中室温下反应得到反应液，将反应液滴在冰上，冰上析出亚甲基桥连富氮硝铵化合物。先将亚甲基桥连富氮硝铵化合物溶解，之后分别加入有机碱或金属碱，所得体系在‑5～5℃下反应10～30min，最后在室温下反应30～60min，过滤产物后干燥，得到亚甲基桥连富氮硝铵化合物的非金属盐和金属盐。
• Bisnitramide-Bridged <i>N</i>-Substituted Tetrazoles with Balanced Sensitivity and High Performance
  作者：Ajay Kumar Chinnam、Richard J. Staples、Jean’ne M. Shreeve

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00170

  日期：2023.3.10

  a simple synthetic strategy for bridged bis(nitramide)-based N-substituted tetrazoles is described. All new compounds were isolated and fully characterized by sophisticated analytical techniques. The structures of the intermediate derivative and two final compounds were determined by single-crystal X-ray data. The structures of the intermediate derivative and two final compounds were determined by

  在这项研究中，描述了桥联双（硝酰胺）基N取代四唑的简单合成策略。所有新化合物都经过分离，并通过复杂的分析技术进行了全面表征。中间衍生物和两种最终化合物的结构由单晶 X 射线数据确定。中间衍生物和两种最终化合物的结构由单晶 X 射线数据确定。讨论了新型桥联双硝胺基N-取代四唑的热稳定性和能量特性，并与已知材料进行了比较。
• Buzilova, S. R.; Brekhov, Yu. V.; Afonin, A. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 7.2, p. 1375 - 1379
  作者：Buzilova, S. R.、Brekhov, Yu. V.、Afonin, A. V.、Gareev, G. A.、Vereshchagin, L. I.

  DOI：——

  日期：——
• BUZILOVA, S. R.;BREXOV, YU. V.;AFONIN, A. V.;GAREEV, G. A.;VERESHCHAGIN, +, ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N, S. 1524-1528
  作者：BUZILOVA, S. R.、BREXOV, YU. V.、AFONIN, A. V.、GAREEV, G. A.、VERESHCHAGIN, +

  DOI：——

  日期：——
• Aminoacetonitrile as precursor for nitrogen rich stable and insensitive asymmetric N-methylene-C linked tetrazole-based energetic compounds
  作者：Dheeraj Kumar、Gregory H. Imler、Damon A. Parrish、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/c7ta05394k

  日期：——

  (4) having N-methylene-C bridged nitroimino-tetrazole and tetrazole moieties. Various energetic salts based on these three types of tetrazole derivatives (tetrazole, amino-tetrazole and nitroimino-tetrazole) in 2 and 4 were obtained. All the compounds were thoroughly characterized by IR, NMR [1H, 13C1H}, 15N], elemental analysis, and differential scanning calorimetry (DSC). Some of them were also structurally

  氨基乙腈与叠氮化氰的反应生成氨基（四唑）1的乙腈衍生物，在氯化铵存在下与叠氮化钠进一步反应，生成具有N-亚甲基-C桥接的四唑和氨基-四唑部分的化合物2。的反应2，用100％的硝酸导致ñ - （1 - （（1 ħ -四唑-5-基）甲基）-1- ħ -四唑-5-（4 ħ） -亚基）硝酰胺（4），其具有Ñ-亚甲基-C桥连的亚硝基亚氨基四唑和四唑部分。基于2和4中的这三种类型的四唑衍生物（四唑，氨基-四唑和硝基亚氨基-四唑），获得了各种高能盐。所有化合物均通过IR，NMR [ 1 H，13 C 1 H}，15 N]，元素分析和差示扫描量热法（DSC）进行了彻底表征。其中一些还通过单晶X射线衍射研究进行了结构表征。使用高斯03和EXPLO5 v6.01程序分别计算了所有高能化合物的形成热和爆轰性能。