1-β-L-xylofuranosyl cytosine | 154568-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-β-L-xylofuranosyl cytosine
• 英文别名: 4-Amino-1-(3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidin-2-one；4-amino-1-[(2S,3S,4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 154568-81-7
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₅
• 分子量: 243.219
• InChiKey: UHDGCWIWMRVCDJ-UCVXFZOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-β-L-xylofuranose 在 吡啶 、 ammonium sulfate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-β-L-xylofuranosyl cytosine
  参考文献：
  名称：

  合成和β-L-的抗病毒评价低聚木糖五个-fuanosyl核苷天然存在的核酸碱基†

  摘要：

  已经合成了天然存在的核苷的β-L-二甲苯基-呋喃糖基类似物，并研究了它们的抗病毒特性。迄今为止，所有这些化合物都是未知的，它们是通过嘧啶和嘌呤糖苷配基与合适的过酰基-L-木糖-呋喃糖（为达到我们目前的目的特别从L-木糖合成）进行糖基化立体定向制备的，然后除去保护基团。测试了所有制备的化合物对多种DNA和RNA病毒（包括HIV）的活性，但它们未显示出显着的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300510

文献信息

• Synthesis and antiviral evaluation of β-L-<i>Xylo</i>-fuanosyl nucleosides of the five naturally occurring nucleic acid bases
  作者：Gilles Gosselin、Marie-Christine Bergogne、Jean-Louis Imbach

  DOI：10.1002/jhet.5570300510

  日期：1993.10

  The β-L-xylo-furanosyl analogues of the naturally occurring nucleosides have been synthesized and their antiviral properties examined. All these compounds were hitherto unknown and they were stereospecifically prepared by glycosylation of pyrimidine and purine aglycons with a suitably peracyl-L-xylo-furanose (specially synthesized from L-xylose for our present purpose), followed by removal of the protecting

  已经合成了天然存在的核苷的β-L-二甲苯基-呋喃糖基类似物，并研究了它们的抗病毒特性。迄今为止，所有这些化合物都是未知的，它们是通过嘧啶和嘌呤糖苷配基与合适的过酰基-L-木糖-呋喃糖（为达到我们目前的目的特别从L-木糖合成）进行糖基化立体定向制备的，然后除去保护基团。测试了所有制备的化合物对多种DNA和RNA病毒（包括HIV）的活性，但它们未显示出显着的抗病毒活性。