O-benzylcinchonine | 1261665-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: O-benzylcinchonine
• CAS: 1261665-86-4
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂O
• 分子量: 384.521
• InChiKey: ZEOBNETYVSZMBJ-MSNAGZIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  25.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2，4，6-三（4-（溴甲基）苯基）-1，3，5-三嗪 、 O-benzylcinchonine 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型手性多位点相转移催化剂的高度对映选择性不对称迈克尔加成反应

  摘要：

  通过成功利用 2,4,6-(triscinchoniummethyl)phenyl-1,3,5-triazines 作为新的手性季铵盐，在温和的手性多位点相转移反应条件下实现了丙二酸二乙酯与各种查耳酮的高对映选择性迈克尔加成反应铵催化剂。发现这种简单的不对称迈克尔加成过程非常有效，并且以非常好的产率和对映体过量获得迈克尔加合物。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339124
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 、 辛可宁 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到O-benzylcinchonine
  参考文献：
  名称：

  使用手性季铵盐通过相转移催化不对称直接 α-羟基化 β-氧代酯

  摘要：

  β-氧代酯的第一个对映选择性直接α-羟基化是通过使用相转移催化开发的。1-茚满酮衍生的 1-金刚烷基 (1-Ad) β-氧代酯，在市售的过氧化氢枯基和基于辛可宁的铵盐的存在下，产生了相应的产物，产率 69-91%，产率 65-74% ee。该反应也已成功地放大到克量，并且在不损失对映选择性的情况下获得了类似的产率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001175

文献信息

• Enantioselective trifluoromethylthiolation of 4-substituted pyrazolones catalyzed by amide-based phase transfer catalysts
  作者：Yakun Wang、Shuaifei Wang、Yingying Wang、Yufeng Wu、Jie Liu、Kedi Zhou、Qichen Sun、Lizhen Fang、Tao Zhang

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113323

  日期：2023.8

  We successfully developed the first enantioselective trifluoromethylthiolation of 4-substituted pyrazolones catalyzed by amide-based Cinchona alkaloids with N-trifluoromethylthiosaccharin. A broad variety of chiral CF3S-pyrazolones were obtained in excellent yields with high enantioselectivities. Controlled experiments showed that the multiple hydrogen bonding interactions and the steric hindrance

  我们成功开发了第一个由酰胺类金鸡纳生物碱与 N-三氟甲硫基糖精催化的 4-取代吡唑啉酮的对映选择性三氟甲硫基化反应。以优异的产率和高对映选择性获得了多种手性CF 3 S-吡唑啉酮。对照实验表明，多重氢键相互作用和 NH 位位阻对于高对映选择性和反应活性是不可或缺的。此外，这些基于酰胺的相转移催化剂可以很容易地回收并重新用于此类反应，并且具有几乎原始的反应性和对映选择性。
• Nitro-Enabled Atroposelective Dynamic Kinetic Resolution of 2-Arylindoles by Phase-Transfer Catalysis
  作者：Chanhee Lee、Sujin Lee、Ahreum Kim、Yongseok Kwon

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03933

  日期：2024.1.26

  This study presents the atroposelective alkylation of 2-arylindoles catalyzed by a substituted cinchonium salt as a phase-transfer catalyst. Under the optimized reaction conditions, various substrates are employed to yield products with high enantioselectivity. The presence of an ortho-nitro group at the aromatic ring is essential for high atroposelectivity, because it facilitates favorable interactions

  本研究提出了由取代的金鸡铵盐作为相转移催化剂催化的 2-芳基吲哚的对转选择性烷基化。在优化的反应条件下，采用多种底物，得到具有高对映选择性的产物。芳环上邻硝基的存在对于高对位选择性至关重要，因为它有利于催化剂和底物之间的良好相互作用。对映选择性的起源揭示了对映体有利的 π-π 相互作用和对不需要的对映体不利的空间张力。