1-(6'-hydroxy-5',6'-dihydrothymin-5'-yl)thymine | 142237-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(6'-hydroxy-5',6'-dihydrothymin-5'-yl)thymine
• 英文别名: 1-(6'-hydroxy-5',6'-dihydrothymin-5'-yl)thymine (5a) and 1-(5'-hydroxy-5',6'-dihydrothymin-6'-yl)thymine；1-(4-Hydroxy-5-methyl-2,6-dioxo-1,3-diazinan-5-yl)-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 142237-27-2
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₅
• 分子量: 268.229
• InChiKey: KSLXMJDFQBUNHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶 在 ammonium acetate 作用下， 生成 1-(6'-hydroxy-5',6'-dihydrothymin-5'-yl)thymine 、 1-(5'-hydroxy-5',6'-dihydrothymin-6'-yl)thymine
  参考文献：
  名称：

  通过电化学联用和质谱法研究丝网印刷碳电极上胸腺嘧啶的电氧化。

  摘要：

  利用不同的辅助仪器方法研究了胸腺嘧啶在丝网印刷碳电极上的电氧化。通过记录实时质量伏安图获得与电势有关的产品曲线。具有集成式一次性电极的电化学流通池直接与质谱联用，以促进非常快速地检测出电产生的物质。胸腺嘧啶二聚体在乙酸铵（pH 7.0）中约为1.1 V，在碳酸氢铵电解质（pH 8.0）中约为1.25V。电化学-毛细管电泳-质谱法测量表明，形成了二聚体氧化产物的两个同量异构体。在氧化结束和分离开始之间的不同时间间隔进行分离显示，它们随时间而水合。通过改变电化学-毛细管电泳-紫外可见光谱测量中的分离条件来研究pKa值，可以进一步表征初级氧化产物。结果表明两种异构体均表现出两个去质子化步骤。通过高效液相色谱-串联质谱法进一步表征了氧化产物。根据获得的数据，胸腺嘧啶在水溶液中的主要氧化产物很可能被鉴定为N（1）-C（5'）和N（1）-C（6'）连接的二聚体物种，演变为相应的二聚体随着时间的推移会水

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.9b05406

文献信息

• ESI-CID spectral characterization and differentiation of the cross links of thymine formed by one electron oxidation with SO4●-
  作者：Jisha Chandran、N.R. Vishnu、Usha K. Aravind、C.T. Aravindakumar

  DOI：10.1016/j.ijms.2019.05.001

  日期：2019.9

  of utmost importance. In this context, there is a high relevance in the understanding of the mechanism of collisionally induced dissociation (CID) of these heterocyclics. The present work characterizes and differentiates the cross-linked products formed by one electron oxidation of thymine (T). Three dimers A, B and C, were analyzed, out of which the dimer A is a C5–C5’ cross link of two T molecules

  摘要 尿核苷的分析正在成为诊断艾滋病和癌症等疾病的一种非常好的工具，因此使用质谱法鉴定修饰的核苷是一个极其重要的领域。在这种情况下，理解这些杂环的碰撞诱导解离 (CID) 机制具有很高的相关性。目前的工作表征和区分由胸腺嘧啶 (T) 的一个电子氧化形成的交联产物。分析了三个二聚体 A、B 和 C，其中二聚体 A 是两个包含稠合四氢呋喃环的 T 分子的 C5-C5' 交联，而 B 和 C 是 N-C 交联产物。B 和 C 显示出非常相似的碎裂模式，但 A 的碎裂模式不同。通过监测两个特征峰、失水峰 ([M+H]+) 和质子化 T 片段 ([T + H]+) 来区分这三者。还解释了这些碎片形成的可能机制及其在正负电离模式下的 CID 机制。NH3、H2O 和 NHCO 的中性损失是正模式下的突出机制，而在负模式下，仅观察到 NHCO 和 CO 损失。
• N(1)−C(5‘)-Linked Dimer Hydrates of 5-Substituted Uracils Produced by Anodic Oxidation in Aqueous Solution
  作者：Hiroshi Hatta、Ling Zhou、Mayuko Mori、Sei-ichi Teshima、Sei-ichi Nishimoto

  DOI：10.1021/jo0011282

  日期：2001.4.1

  been studied for 5-substituted uracils (5XU) including thymine (1a: X = Me) and 5-halouracil derivatives (1b: X = F; 1c: X = Cl; 1d: X = Br; 1e: X = I). Upon galvanostatic electrolysis of Ar-saturated aqueous solution 1a underwent anodic oxidation to produce N(1)-C(5')- and N(1)-C(6')-linked dimer hydrates, 1-(6'-hydroxy-5',6'-dihydrothymin-5'-yl)thymine (5a) and 1-(5'-hydroxy-5',6'-dihydrothymin-6'-yl)thymine

  已对包括胸腺嘧啶（1a：X = Me）和5-卤代尿嘧啶衍生物（1b：X = F; 1c：X = Cl; 1d：X = Br; 1e：X）的5-取代的尿嘧啶（5XU）的电化学二聚反应性进行了研究。 =我）。在对Ar饱和水溶液进行恒电流电解后，对其进行阳极氧化，以生成N（1）-C（5'）-和N（1）-C（6'）连接的二聚体水合物，1-（6'-羟基-作为主要产物的5′，6′-二氢胸腺嘧啶-5′-基）胸腺嘧啶（5a）和1-（5′-羟基-5′，6′-二氢胸腺素-6′-基）胸腺嘧啶（6a）。这些NC连接的二聚化伴随形成具有稠合四氢呋喃环骨架的新型立体异构体C（5）-C（5'）连接的二聚体（内消旋异构体：13a [meso]；外消旋异构体：13a [rac]）。5-氟尿嘧啶（1b）和5-氯尿嘧啶（1c）的类似电解也可得到相应的N（1）-C（5' ）-连接的二聚体水合物，1-（5'-氟-6'-羟基-5'，
• 1-(5'-Fluoro-6'-hydroxy-5',6'-dihydrouracil-5'-yl)-5-fluorouracil, a novel N(1)-C(5)-linked dimer that releases 5-fluorouracil by radiation activation under hypoxic conditions
  作者：Seiichi Nishimoto、Hiroshi Hatta、Hiroyuki Ueshima、Tsutomu Kagiya

  DOI：10.1021/jm00092a023

  日期：1992.7