(+/-)-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-3,6-di-O-p-methoxybenzyl-myo-inositol | 111392-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-3,6-di-O-p-methoxybenzyl-myo-inositol
• 英文别名: 1,2:4,5-di-O-isopropylidene-3,6-di-O-p-methoxybenzyl-myo-inositol
• CAS: 111392-10-0；142435-90-3
• 化学式: C₂₈H₃₆O₈
• 分子量: 500.589
• InChiKey: HYNYUAXQEIUSQF-XSJHAFMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  73.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-3,6-di-O-p-methoxybenzyl-myo-inositol 在 盐酸 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 1,4,5-tri-O-allyl-2,3,6-tri-O-p-methoxybenzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Gigg, Jill; Gigg, Roy; Payne, Sheila, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 423 - 430

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (±)-3,6-di-O-benzoyl-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-myo-inositol 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (+/-)-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-3,6-di-O-p-methoxybenzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  二-O-异亚丙基-肌醇衍生物的区域选择性功能化和构象研究

  摘要：

  摘要（±）-1,2：4,5-二-O-异亚丙基-肌醇（5）和（±）-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-肌醇（6）在特定条件下，在HO-3上的烷基化，酰化和甲硅烷基化反应分别优先于HO-6和HO-4进行区域选择性功能化。分子内氢键的存在在IR和1H NMR光谱中是明显的，并且HO-3基团被鉴定为5和6中的氢键供体。在它们的结晶态中，二醇5更喜欢椅子构型，而二醇6更喜欢扭曲。船（偏斜）构象。两种化合物在气相和溶液相中似乎都具有大量的椅子构象，基于MM-2的能量最小化和在1H NMR光谱（在CDCl3和Me2SO-d6中）观察到的邻位耦合常数的比较，并根据晶体和MM-2构型进行计算。建议作为观察到的选择性的解释，HO-3基团的动力学酸性可通过其与顺式-邻位氧的分子内氢键结合而增强，或3-醇盐的亲核性可由于其相互作用而增强。与顺式邻位氧作用相似，其作用方式类似于贯穿空间的α效应。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84082-2