DL-2,3-O-isopropylidene-1,4-di-O-p-methoxybenzyl-myo-inositol | 111420-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: DL-2,3-O-isopropylidene-1,4-di-O-p-methoxybenzyl-myo-inositol
• 英文别名: 1,2-O-isopropylidene-3,6-di-O-p-methoxybenzyl-myo-inositol
• CAS: 111420-50-9；142435-94-7
• 化学式: C₂₅H₃₂O₈
• 分子量: 460.524
• InChiKey: DENQSXRUSAOOPL-WQRAYAPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  95.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-2,3-O-isopropylidene-1,4-di-O-p-methoxybenzyl-myo-inositol 在 盐酸 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 1,4,5-tri-O-allyl-3,6-di-O-p-methoxybenzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Gigg, Jill; Gigg, Roy; Payne, Sheila, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 423 - 430

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 DL-2,3-O-isopropylidene-1,4-di-O-p-methoxybenzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Gigg, Jill; Gigg, Roy; Payne, Sheila, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 423 - 430

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of d- and l-myo-inositol 1,2,4,6-tetrakisphosphate, regioisomers of myo-inositol 1,3,4,5 tetrakisphosphate: activity against Ins(1,4,5)P3 binding proteins
  作者：Stephen J. Mills、Katrien Backers、Christophe Erneux、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1039/b302986g

  日期：——

  enantiomeric tetrakisphosphates 3a and 3b were evaluated for inhibition of the metabolic enzymes inositol 1,4,5-trisphosphate 5-phosphatase and 3-kinase in comparison with the enantiomers of another synthetic regioisomer D- and L-myo-inositol 1,2,4,5-tetrakisphosphate. Both D- and L-myo-inositol 1,2,4,6-tetrakisphosphate inhibit 5-phosphatase with an IC50 value of 3.8 microM and 14 microM, repectively

  我们在这里报告D-和L-肌醇1,2,4,6-四磷酸3a和3b和外消旋修饰3ab的合成。由DL-1,2,4,6-四-O-烯丙基-肌醇9ab合成外消旋的肌醇1,2,4,6-四磷酸3ab。苯甲酰化和脱烯丙基化得到四醇11ab，其在双（苄氧基）二异丙基氨基膦和1H-四唑存在下被磷酸化，然后氧化得到完全保护的1,2,4,6-四基磷酸13ab。13ab的氢解作用和离子交换色谱法纯化的产物得到外消旋的肌醇1,2,4,6-四磷酸3ab，对于透化的肝细胞中200 µM的Ca2 +释放没有明显的拮抗作用或拮抗作用。手性衍生物D-3a和L-肌醇1,2,4,6-四磷酸3b由5-O-苄基1,4合成，使用R-（-）-O-乙酰扁桃酸拆分6-三-Op-甲氧基苄基-肌醇19ab，提供两个非对映异构体21和22，将其分离并脱酰，得到相应的对映异构体。进一步转化得到相应的手性1,2,4,6-四醇，将其外消旋混合物进行磷酸化，氧