(Z)-1-(quinolin-4-yl)-3-((3R,4R)-3-vinylpiperidin-4-yl)prop-1-enyl 4-methylbenzene sulfonate | 1393446-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(quinolin-4-yl)-3-((3R,4R)-3-vinylpiperidin-4-yl)prop-1-enyl 4-methylbenzene sulfonate
• CAS: 1393446-38-2
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂O₃S
• 分子量: 448.586
• InChiKey: XBMJPBGLDDSVQL-KBXIWZKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  640.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  68.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(quinolin-4-yl)-3-((3R,4R)-3-vinylpiperidin-4-yl)prop-1-enyl 4-methylbenzene sulfonate 、 对甲苯磺酰氯 在 三正丁胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以86.4%的产率得到(Z)-1-(quinolin-4-yl)-3-((3R,4R)-1-tosyl-3-vinylpiperidin-4-yl)prop-1-enyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  O-tosyl Cinchona 生物碱在其新合成和水解为 9-epibases 中的结构反应性研究。微波活化加速了甲苯磺酸辛可辛烯醇酯的意外形成

  摘要：

  已发现天然金鸡纳生物碱 O-甲苯磺酰化的新方法是一种以 Bu 3N 作为催化剂的双相过程。将四种生物碱中的每一种转化为邻甲苯磺酰衍生物所必需的甲苯磺酰氯的优化过量按以下顺序减少：奎宁、奎尼丁、辛可尼丁和辛可宁。已注意到合适的甲苯磺酸盐水解为 9-表碱基的水解速率具有相同的递减顺序。O-tosylcinchonine 在酒石酸的水解介质中的困难转化得到 9-epicinchonine，同时平行形成 cinchonicine en ol tosylate。当辛可宁和甲苯磺酸辛可尼丁在受控微波加热下在水杨酸存在下反应时，主要获得后一种产物。根据新烯烃产物的 X 射线结构，

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.625
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 三正丁胺 、 水杨酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (Z)-1-(quinolin-4-yl)-3-((3R,4R)-3-vinylpiperidin-4-yl)prop-1-enyl 4-methylbenzene sulfonate
  参考文献：
  名称：

  O-tosyl Cinchona 生物碱在其新合成和水解为 9-epibases 中的结构反应性研究。微波活化加速了甲苯磺酸辛可辛烯醇酯的意外形成

  摘要：

  已发现天然金鸡纳生物碱 O-甲苯磺酰化的新方法是一种以 Bu 3N 作为催化剂的双相过程。将四种生物碱中的每一种转化为邻甲苯磺酰衍生物所必需的甲苯磺酰氯的优化过量按以下顺序减少：奎宁、奎尼丁、辛可尼丁和辛可宁。已注意到合适的甲苯磺酸盐水解为 9-表碱基的水解速率具有相同的递减顺序。O-tosylcinchonine 在酒石酸的水解介质中的困难转化得到 9-epicinchonine，同时平行形成 cinchonicine en ol tosylate。当辛可宁和甲苯磺酸辛可尼丁在受控微波加热下在水杨酸存在下反应时，主要获得后一种产物。根据新烯烃产物的 X 射线结构，

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.625