5'-O-dimethoxytrityl-S-geranyl-2-thiouridine | 1627601-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-dimethoxytrityl-S-geranyl-2-thiouridine
• CAS: 1627601-87-9
• 化学式: C₄₀H₄₆N₂O₇S
• 分子量: 698.88
• InChiKey: KMMVEONDKACEGW-SJNZRCDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.67
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  112.27
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-dimethoxytrityl-S-geranyl-2-thiouridine 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-eelenouridine
  参考文献：
  名称：

  Transformation of a wobble 2-thiouridine to 2-selenouridine via S-geranyl-2-thiouridine as a possible cellular pathway

  摘要：

  The newly discovered S-geranylated 2-thiouridines (geS2U) (Dumelin et al., 2012) and 2-selenouridines (Se2U) were recently shown to be synthesized by a single enzyme (selenouridine synthase, SelU) through two distinct pathways using the same 2-thiouridine substrate (S2U); however, no clear catalytic mechanism was proposed. We suggest that S-geranyl-2-thiouridine is an intermediate of the SelU-catalyzed conversion of S2U to Se2U. The successful chemical transformation of S2U -> geS2U -> Se2U is demonstrated here as an initial approximation of the intracellular pathway. The structure of Se2U was confirmed by spectroscopic methods, which included, for the first time, Se-77 NMR data (delta 354 ppm). (C) 2014 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2014.05.012
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5'-O-dimethoxytrityl-S-geranyl-2-thiouridine
  参考文献：
  名称：

  细菌tRNA的S -Geylyl-2-thiouridine摆动核苷; S -geranylated-RNAs的化学和酶促合成及其理化特性

  摘要：

  最近，在Lys，Glu和Gln特异的细菌tRNA的第一个（摆动）反密码子位置发现了5-甲基氨基甲基-2-硫尿苷（mnm5geS2U）和5-羧甲基氨基甲基-2-硫尿苷（cmnm5geS2U）的高度亲脂性S -geranylated衍生物。 。这些独特的tRNA的功能和细胞生物发生仍然知之甚少。在这里，我们介绍一种直接和两种合成后的化学路线，用于制备模型geS2U-RNA。我们的实验数据表明，geS2U-RNA比其亲本S2U-RNA和未修饰的U-RNA更具亲脂性。热力学研究表明，S含-geranyl-2-thiouridine的RNA对与互补单元相反的G的互补RNA链具有更高的亲和力。重组tRNA硒基尿苷合酶（SelU）对S2U-RNA模型具有硫特异性的Geranylation活性，该S2U-RNA由S2U-RNA组成人类tRNA Lys3序列的反密码子-茎-环（ASL）。另外，需要镁离子的存在才能达到明显的香叶酰化效率。

  DOI：

  10.1093/nar/gkw727