1-十二基-4-碘苯 | 170698-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-十二基-4-碘苯
• 英文名称: 1-dodecyl-4-iodobenzene
• 英文别名: 1-iodo-4-dodecylbenzene；4-dodecyl-1-iodobenzene；4-Dodecyliodobenzene；4-iodododecylbenzene；p-iodododecylbenzene
• CAS: 170698-90-5
• 化学式: C₁₈H₂₉I
• 分子量: 372.333
• InChiKey: YGIPEPBPLKBCLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-十二基-4-碘苯 在 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (4-dodecylphenyl)[2-(trimethylsilyl)phenyl]iodonium triflate
  参考文献：
  名称：

  Kitamura, Tsugio; Abe, Takayoshi; Fujiwara, Yuzo, Synthesis, 2003, # 2, p. 213 - 216

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-十二烷基苯磺酸 在 2-碘苯甲酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到1-十二基-4-碘苯
  参考文献：
  名称：

  Desulfonyloxyiodination of arenesulfonic acids with mCPBA and molecular iodine

  摘要：

  Treatment of p-alkylbenzenesulfonic acids with mCPBA and molecular iodine gave p-alkyliodobenzenes in good to moderate yields via electrophilic ipso-substitution by the iodonium species (I*) formed. This desulfonyloxyiodination was promoted by the addition of a catalytic amount of iodoarenes, such as o-iodobenzoic acid. The same treatment of dimethylbenzenesulfonic acids and trimethylbenzenesulfonic acids with mCPBA and molecular iodine proceeded smoothly both in the absence and in the presence of o-iodobenzoic acid to provide the corresponding monoiodo-dimethylbenzene and diiodo-dimethylbenzene, and diiodo-trimethylbenzene and triiodo-trimethylbenzene, in good to moderate yields, respectively. On the other hand, the same desulfonyloxyiodination of benzenesulfonic acid and p-chlorobenzenesulfonic acid with mCPBA and molecular iodine proceeded only in the presence of o-iodobenzoic acid to generate iodobenzene and p-chloroiodobenzene, respectively, in moderate yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.034

文献信息

• Method for producing biaryl compound
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20030158419A1

  公开（公告）日：2003-08-21

  There is disclosed a method for producing a biaryl compound of formula (I): 1 wherein R 1 is the same or different and independently denotes a substituted or unsubstituted hydrocarbon group or the like, A and B denote an aromatic hydrocarbon ring having from 6 to 14 carbon atoms or the like, k and m independently denote an integer of from 0 to 5, and 1 denotes an integer of 1 or 2, which method is characterized by reacting an aromatic compound of formula (II): 2 wherein R 1 , k and l denote the same as defined above, and X 1 denotes a leaving group, with a Grignard reagent of formula (III): 3 (R 2 ). 9MgX 2 (IIIg) wherein R 2 , B, and m denote the same as defined above and X 2 denotes chlorine or the like, in the presence of a cyclic ether, or an acyclic ether having two or more ether oxygens in the molecule and a nickel catalyst.

  揭示了一种制备式(I)的联苯化合物的方法：其中R1相同或不同且独立地表示取代或未取代的碳氢化合物基团或类似物，A和B表示具有6至14个碳原子或类似物的芳香碳氢环，k和m独立地表示0至5的整数，l表示1或2的整数，该方法的特征在于将式(II)的芳香化合物：其中R1、k和l的定义与上述相同，X1表示离去基团，与式(III)的格氏试剂反应：其中R2、B和m的定义与上述相同，X2表示氯或类似物，在环醚或分子中具有两个或更多个醚氧原子的无环醚和镍催化剂的存在下。
• Syntheses and Properties of Graphyne Fragments: Trigonally Expanded Dehydrobenzo[12]annulenes
  作者：Kazukuni Tahara、Yuki Yamamoto、Dustin E. Gross、Hiroyoshi Kozuma、Yoko Arikuma、Koji Ohta、Yoshiko Koizumi、Yuan Gao、Yo Shimizu、Shu Seki、Kenji Kamada、Jeffrey S. Moore、Yoshito Tobe

  DOI：10.1002/chem.201300838

  日期：2013.8.19

  We present herein the synthesis and properties of the largest hitherto unknown graphyne fragment, namely trigonally expanded tetrakis(dehydrobenzo[12]annulene)s (tetrakis‐DBAs). Intramolecular three‐fold alkyne metathesis reactions of hexakis(arylethynyl)DBAs 9 a and 9 b using Fürstner’s Mo catalyst furnished tetrakis‐DBAs 8 a and 8 b substituted with tert‐butyl or branched alkyl ester groups in moderate

  我们在这里介绍了迄今最大的未知石墨烯片段，即三角扩展的四（脱氢苯并[12]环戊烯）s（四-DBA）的合成和性质。分子内三倍六（芳基乙炔）的DBA的炔烃复分解反应9和9b中使用Fürstner的钼催化剂配四-的DBA 8和图8b取代有叔丁基或在中度和公平收益支链烷基酯基团，分别为示范该协议的复分解反应是构建石墨烯片段骨架的有力工具。为了进行比较，六（芳基乙炔基）DBA 9 c – g也已经准备好了。四- DBA的单光子吸收光谱8一个轴承叔丁基团揭示的吸收截止（的一个显着的红移λ截止与先前报道graphyne片段由于扩展的π共轭的相比较）。此外，在双光子吸收光谱中，由于平面对-亚苯基-亚乙炔基的共轭途径，8a显示了纯烃的较大横截面。六（芳基乙炔基）-DBA 9 c - e和9 g以及四-DBA 8 b在氯仿溶液中聚集的带有吸电子基团。带有相同取代基的9 e和8 b的自由能之间的比较显示，由于扩
• Polyindolo[3,2-<i>b</i>]carbazoles:  A New Class of p-Channel Semiconductor Polymers for Organic Thin-Film Transistors
  作者：Yuning Li、Yiliang Wu、Beng S. Ong

  DOI：10.1021/ma0612069

  日期：2006.9.1

  The synthesis and field-effect transistor (FET) properties of a novel class of indolocarbazole-based conjugated polymers, poly(indolo[3,2-b]carbazole)s, are described. Dehalogenative coupling polymerization of dichloroindolo[3,2-b]carbazoles with Zn/NiCl2/PPh3/2.2‘-dipyridil gave the corresponding poly(indolo[3,2-b]carbazole)s, while oxidative coupling polymerization of indolo[3,2-b]carbazoles with

  描述了新型的基于吲哚并咔唑的共轭聚合物聚（吲哚并[3,2- b ]咔唑）的合成和场效应晶体管（FET）特性。dichloroindolo [3,2-的Dehalogenative偶联聚合b ]咔唑用Zn /的NiCl 2 / PPH 3 /2.2'-dipyridil得到相应的聚（吲哚并[3,2- b ]咔唑）类，而氧化偶联聚合吲哚并[ 3,2- b ]咔唑与FeCl 3进行区域选择性反应，得到聚（吲哚[3,2- b]咔唑-2,8-二基）s。这些聚合物的结晶和光学性质是不同的，具体取决于主链连接和外围取代的区域化学。使用这些聚合物半导体的薄膜晶体管器件表现出p沟道FET行为，主要由取代和骨架​​键（2,8-或3,9-键）的性质决定。由FeCl 3聚合获得的溶液处理的聚吲哚并[3,2- b ]咔唑薄膜半导体通常具有更好的FET性能。
• Tuning the Optical and Electronic Properties of 4,8-Disubstituted Benzobisoxazoles via Alkyne Substitution
  作者：Brian C. Tlach、Aimée L. Tomlinson、Achala Bhuwalka、Malika Jeffries-EL

  DOI：10.1021/jo201078w

  日期：2011.11.4

  In an effort to design new electron-deficient building blocks for the synthesis of conjugated materials, a series of new trans-benzobisoxazoles bearing halogen or alkynyl substituents at the 4,8-positions was synthesized. Additionally, the impact of these modifications on the optical and electronic properties was investigated. Theoretical calculations predicted that the incorporation of various alkynes

  为了设计用于合成共轭材料的新的电子不足的结构单元，一系列新的反式合成了在4,8-位带有卤素或炔基取代基的苯并二恶唑。此外，还研究了这些修饰对光学和电子性能的影响。理论计算预测，各种炔烃的掺入可用于调节这些小分子的能级和带隙。使用两步反应序列，可以容易地以高收率制备目标4,8-二取代的苯并二恶唑：路易斯酸催化原酸酯环化，然后进行Sonogashira交叉偶联。实验确定的这些4,8-二取代的苯并二恶唑的HOMO值在-4.97至-6.20 eV的范围内，并且与理论预测值显示出合理的相关性，百分比偏差在2.4-12.8％的范围内。然而，当理论值外推至长链极限并与含有4,8-二取代的苯并双恶唑的共聚物进行比较时，实际HOMO值与预测HOMO值之间的偏差降低至小于3.5％。总的来说，这些结果表明这些4,8-二取代反式苯并二恶唑可用于合成具有可变和可预测电子特性的新型共轭材料。
• Copper-Mediated CC Cross-Coupling Reaction of Monocarba-<i>closo</i>-dodecaborate Anion for the Synthesis of Functional Molecules
  作者：Junichiro Kanazawa、Ryo Takita、Aleksandra Jankowiak、Shinya Fujii、Hiroyuki Kagechika、Daisuke Hashizume、Koichi Shudo、Piotr Kaszyński、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1002/anie.201302448

  日期：2013.7.29

  New couple: A cross‐coupling reaction at the carbon vertex of a monocarba‐closo‐dodecaborate has been developed to allow efficient introduction of various aryl groups and other sp2/sp‐hybridized carbon centers. A copper(I) complex facilitated the coupling process with a wide range of electrophiles at room temperature. The reaction was used to prepare a series of C‐arylated carborane anion derivatives

  新人：在的monocarba-碳顶点交叉偶联反应闭合碳-dodecaborate已经发展到允许有效地引入各种芳基和其它SP的2 / SP-杂交碳中心。铜（I）配合物有助于在室温下与各种亲电试剂偶联。该反应用于制备一系列C芳基化的碳硼烷阴离子衍生物（参见图片； B绿，C蓝），其中一些具有雄激素受体结合活性以及介晶性质。