(S)-[(2R,4S,5S)-5-(2-Methyl-propenyl)-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl]-quinolin-4-yl-methanol | 727417-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: (S)-[(2R,4S,5S)-5-(2-Methyl-propenyl)-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl]-quinolin-4-yl-methanol
• CAS: 727417-03-0
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O
• 分子量: 322.45
• InChiKey: ONMFYZLZUDPMII-AFMUBRCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  36.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-[(2R,4S,5S)-5-(2-Methyl-propenyl)-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl]-quinolin-4-yl-methanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  改性金鸡纳生物碱催化剂的合理设计。在新的不对称手性苯并二氢吡喃合成中的应用

  摘要：

  已经实现了2-取代的手性苯并二氢吡喃的新的不对称合成。关键步骤是在金鸡纳生物碱催化的α，β-不饱和酯上分子内共轭酚类亲核试剂。用金鸡宁及其衍生物获得的高ee已通过对过渡态结构进行从头算量子化学计算得到合理化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.090
• 作为产物：
  描述：

  在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-[(2R,4S,5S)-5-(2-Methyl-propenyl)-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl]-quinolin-4-yl-methanol
  参考文献：
  名称：

  改性金鸡纳生物碱催化剂的合理设计。在新的不对称手性苯并二氢吡喃合成中的应用

  摘要：

  已经实现了2-取代的手性苯并二氢吡喃的新的不对称合成。关键步骤是在金鸡纳生物碱催化的α，β-不饱和酯上分子内共轭酚类亲核试剂。用金鸡宁及其衍生物获得的高ee已通过对过渡态结构进行从头算量子化学计算得到合理化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.090