15-碘-1-(2-四氢吡喃氧基)十五烷 | 179108-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 15-碘-1-(2-四氢吡喃氧基)十五烷
• 英文名称: 2-(15-iodopentadecyl)oxytetrahydro-2-hydro-pyran
• 英文别名: 15-iodo-1-(2-tetrahydropyranyloxy)pentadecane；2-(15-Iodopentadecoxy)oxane
• CAS: 179108-67-9
• 化学式: C₂₀H₃₉IO₂
• 分子量: 438.433
• InChiKey: SVTZXVRSEJSCLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-碘-1-(2-四氢吡喃氧基)十五烷 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 異十八烷
  参考文献：
  名称：

  Subramanian; Ahuja, Seema, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 7, p. 724 - 726

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环十五内酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium ethanolate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三甲胺盐酸盐 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 15-碘-1-(2-四氢吡喃氧基)十五烷
  参考文献：
  名称：

  Z-Selective intramolecular Horner–Wadsworth–Emmons reaction for the synthesis of macrocyclic alkenes

  摘要：

  The Z-selective intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons reaction of the substrates 7-12 (RO)(2)P(O)CHR'CO(2)Et (R' = (CH(2))(n)CHO) (R = Ph or o-tBuC(6)H(4)) gives the 13-18-membered cyclic alkenes selectively (up to Z:E = 97:3) in good yields using NaH in THF under high dilution conditions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.043

文献信息

• MANUFACTURING METHOD FOR HIGH-PURITY CYCLOHEXENONE LONG-CHAIN ALCOHOL
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20210101859A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  This invention relates to a method for producing a high-purity cyclohexenone long-chain alcohol represented by formula I, and produces the compound of formula I by a metal-mediated Barbier reaction. The method of the present invention has advantages in its short scheme, high yield, and high-purity product, and is suitable for industrial scale up.

  这项发明涉及一种生产由化学式I表示的高纯度环己烯酮长链醇的方法，并通过金属介导的巴比耶反应制备化学式I的化合物。本发明的方法在方案简短、产率高和产品高纯度方面具有优势，并适用于工业规模化。
• [EN] MANUFACTURING METHOD FOR HIGH-PURITY CYCLOHEXENONE LONG-CHAIN ALCOHOL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'UN ALCOOL À CHAÎNE LONGUE CYCLOHEXÉNONE DE GRANDE PURETÉ<br/>[ZH] 一种高纯度环己烯酮长链醇的制备方法
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2017125087A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  本发明涉及一种式I表示的高纯度环己烯酮长链醇的制备方法，采用金属介导的Barbier反应制备式I化合物。本发明方法具有以下优点：路线短、收率高、产品纯度高，适合工业放大。
• [EN] METHOD FOR PREPARING HIGH-PURITY CYCLOHEXENONE LONG-CHAIN ALCOHOL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN ALCOOL À LONGUE CHAÎNE DE CYCLOHEXÉNONE DE GRANDE PURETÉ<br/>[ZH] 一种高纯度环己烯酮长链醇的制备方法
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2017133675A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  本发明涉及一种式I表示的高纯度环己烯酮长链醇的制备方法，采用金属介导的Barbier反应制备式I化合物。本发明方法具有以下优点：路线短、收率高、产品纯度高，适合工业放大。
• Synthesis and α-amylase inhibitory activity of glucose–deoxynojirimycin conjugates
  作者：Eisuke Kato、Naoya Iwano、Akihiko Yamada、Jun Kawabata

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.012

  日期：2011.10

  Inhibitors of alpha-amylase have attracted attention for their putative effects against diabetes mellitus. Although numerous studies have explored natural small molecule inhibitors, acarbose is currently the only compound with sufficient inhibitory potency and drug-like characteristics to be considered as a potential therapeutic agent. We have synthesized conjugates of the potent glucosidase inhibitor, 1-deoxynojirimycin, and glucose, with the aim of enhancing inhibitory activity against alpha-amylase. This synthetic conjugate showed increased inhibition of alpha-amylase compared to 1-deoxynojirimycin alone, suggesting that similar modifications of existing glucosidase inhibitors may yield more potent alpha-amylase inhibitors. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.