d₆-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline | 1221885-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: d₆-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 6,7-bis(d3)methoxy-3,4-dihydroisoquinoline；3,4-Dihydro-6,7-di(methoxy-d3)isoquinoline；6,7-bis(trideuteriomethoxy)-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 1221885-61-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 197.182
• InChiKey: NSLJVQUDZCZJLK-WFGJKAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  d₆-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 d₆-(±)-alpha-3-isobutyl-9,10-dimethoxy-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZOQUINOLINE INHIBITORS OF VESICULAR MONOAMINE TRANSPORTER 2
  [FR] INHIBITEURS BENZOQUINOLINE DU TRANSPORTEUR DE MONOAMINE VÉSICULAIRE 2

  摘要：

  本发明涉及新的囊泡单胺转运体2（VMAT2）的苯并喹啉抑制剂，其药物组合物以及使用方法。

  公开号：

  WO2015077521A1
• 作为产物：
  描述：

  D6-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]formamide 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 以66%的产率得到d₆-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZOQUINOLINE INHIBITORS OF VESICULAR MONOAMINE TRANSPORTER 2
  [FR] INHIBITEURS DE BENZOQUINOLINE DU TRANSPORTEUR VÉSICULAIRE DES MONOAMINES 2

  摘要：

  本发明涉及新的囊泡单胺转运体2（VMAT2）苯并喹啉抑制剂、其制药组合物以及使用方法。（公式（I））

  公开号：

  WO2015112707A1

文献信息

• [EN] METHODS OF TREATING ABNORMAL MUSCULAR ACTIVITY<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT D'UNE ACTIVITÉ MUSCULAIRE ANORMALE
  申请人：AUSPEX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015077520A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  Methods for treating abnormal muscular activity are disclosed. The methods may be performed remotely and permit monitoring of a subject outside a healthcare provider's office.

  披露了治疗异常肌肉活动的方法。这些方法可以远程执行，并允许在医疗提供者办公室之外监测受试者。
• [EN] A NOVEL PROCESS FOR PREPARATION OF DEUTETRABENAZINE<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DEUTÉTRABÉNAZINE
  申请人：ALAPARTHI LAKSHMI PRASAD

  公开号：WO2019150387A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  A novel process for preparation of Deutetrabenazine ((RR, SS)-l,3,4,6,7-llb-Hexahydro-9,10-di(methoxy-d6)-3-(2-methylpropyl)-2H- benzo [a] quinolizin-2-one) of formula I comprises of methylation of N-(2-(3,4-dihydroxy-phenyl)-ethyl)-formamide compound of formula III with deuteriated methanol (CD3OD or CD3OH) to obtain d6-N-(2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethyl)-formamide compound of formula IV; cyclization of d6-N-(2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethyl)-formamide in presences of dehydrating agent to obtain d6-6,7-Dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline compound of formula V; reacting d6-6,7-Dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline compound of formula V with 2-acetyl-N,N,N,4-tetramethyl-1-pentanaminium iodide compound of formula VI.

  一种用于制备Deutetrabenazine ((RR, SS)-l,3,4,6,7-llb-六氢-9,10-二(甲氧基-d6)-3-(2-甲基丙基)-2H-苯并[a]喹啉-2-酮)的新型工艺包括将式III的N-(2-(3,4-二羟基苯基)-乙基)-甲酰胺化合物与氘化甲醇(CD3OD或CD3OH)甲基化，得到式IV的d6-N-(2-(3,4-二甲氧基苯基)-乙基)-甲酰胺化合物；在脱水剂存在下将d6-N-(2-(3,4-二甲氧基苯基)-乙基)-甲酰胺环化，得到式V的d6-6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉化合物；将式V的d6-6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉化合物与式VI的2-乙酰-N,N,N,4-四甲基-1-戊胺碘化物发生反应。
• [EN] BENZOQUINOLONE INHIBITORS OF VMAT2<br/>[FR] INHIBITEURS BENZOQUINOLONE DE VMAT2
  申请人：AUSPEX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015048370A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  The present invention relates to new benzoquinolone inhibitors of VMAT2, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof represented by structural Formula I.

  本发明涉及一种新的VMAT2的苯并喹酮抑制剂，其药物组成物以及由结构式I代表的使用方法。
• METHODS OF MANUFACTURING BENZOQUINOLINE COMPOUNDS
  申请人：Auspex Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20150152099A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The present invention relates to new methods of manufacturing benzoquinoline inhibitors of vesicular monoamine transporter 2 (VMAT2), and intermediates thereof.

  本发明涉及一种制造苯并喹啉类囊泡单胺转运体2（VMAT2）抑制剂及其中间体的新方法。
• BENZOQUINOLINE INHIBITORS OF VESICULAR MONOAMINE TRANSPORTER 2
  申请人：AUSPEX PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20180169087A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The present invention relates to new benzoquinoline inhibitors of vesicular monoamine transporter 2 (VMAT2), pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  本发明涉及新的苯并喹啉类囊泡单胺转运体2（VMAT2）抑制剂，其药物组成物以及使用方法。