1-dimethylamino-5-methyl-hexa-1,4-dien-3-one | 18927-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-dimethylamino-5-methyl-hexa-1,4-dien-3-one
• 英文别名: Dimethylaminomethylen-mesityl-oxyd；1-Dimethylamino-5-methyl-hexa-1,4-dien-3-on；1-(Dimethylamino)-5-methylhexa-1,4-dien-3-one
• CAS: 18927-42-9
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: MYBKDZXJASFBDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-dimethylamino-5-methyl-hexa-1,4-dien-3-one 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-[3,5-Bis-(3-methyl-but-2-enoyl)-phenyl]-3-methyl-but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Mechanisms of nucleophilic additions to mono-substituted diacetylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00913314
• 作为产物：
  描述：

  盐酸二甲胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 作用下， 生成 1-dimethylamino-5-methyl-hexa-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Benary, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 1574

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel application of DDQ as electrophile in the Nenitzescu reaction
  作者：U. Kucklaender、R. Bollig、W. Frank、A. Gratz、J. Jose

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.03.006

  日期：2011.4

  Reaction of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-benzoquinone (DDQ) with secondary enaminones yields surprisingly 2-aza-spiro[4,5]decatrienes. The reaction occurs via cyclisation of the primary Michael-adduct with the nitrile group. Reaction of DDQ with tertiary and also certain secondary enamines leads to 3-amino-benzo[b]furan derivatives. This is formed not by Michael-addition, but via geminate radical ion pair

  2，3-二氯-5，6-二氰基苯并醌（DDQ）与仲烯胺酮的反应令人惊讶地产生了2-氮杂-螺[4,5]癸二烯。该反应通过伯烷基加成基与腈基的环化而发生。DDQ与叔胺以及某些仲烯胺的反应生成3-氨基-苯并[ b ]呋喃衍生物。这不是通过迈克尔加成反应形成的，而是通过形成自由基自由基对并随后生成氧碳键生成苯并呋喃而形成的。对新产品进行了研究，以抑制纯化的人蛋白激酶CK2及其一般的细胞抑制活性。结果表明，活性最高的化合物是3-氨基-5-羟基-苯并呋喃衍生物11s，CK2的IC 50值为0.2μM。
• Synthesis of 2-Aminofurans and 2-Aminothiophenes through Elemental Sulfur-Promoted Switchable Redox Condensation Reaction of Enaminones with Methylene Nitriles
  作者：Peiyun Jiang、Bingwei Hu、Xu Yuan、Jimei Yang、Xingjiang Yang、Jun Lin、Yi Jin

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01882

  日期：2022.11.18

  switchable redox condensation reaction that can selectively prepare 2-aminofurans and 2-aminothiophenes from the corresponding enaminones and methylene nitriles, respectively. Mechanistic studies demonstrated that the enaminones, as dual nucleophiles, reacted with nitrile acetate to produce 2-aminofurans via 3,5-annulation under promotion by elemental sulfur. These reactions used readily available starting

  在此，我们报道了一种元素硫促进的可切换氧化还原缩合反应，该反应可以分别从相应的烯胺酮和亚甲基腈中选择性地制备 2-氨基呋喃和 2-氨基噻吩。机理研究表明，烯胺酮作为双亲核试剂，在元素硫的促进下与乙酸腈反应，通过 3,5-环化反应生成 2-氨基呋喃。这些反应使用现成的起始材料、无过渡金属、环保程序、克级合成和广泛的官能团耐受性。该方法可用于构建具有潜在生物活性的2-氨基呋喃和2-氨基噻吩衍生物。
• Iron(III)-Catalyzed Amine-Release Triple Condensation of Enaminones to C3-Alkenylated Dihydroquinolinones
  作者：Qiaoqiao Wang、Xu Yuan、Haoyang Sun、Jimei Yang、Xingjiang Yang、Jun Lin、Yi Jin

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00750

  日期：2024.8.2

  C3-functionalized dihydroquinolinones represent a class of important biologically active compounds. Although methods for synthesizing C2/4-functionalized dihydroquinolinones have been extensively reported, research on the synthesis of C3-functionalized dihydroquinolinone is extremely rare. Herein, we report for the first time a method for C3-alkenylated dihydroquinolinones via iron(III)-catalyzed amine-release

  C3-官能化二氢喹啉酮代表了一类重要的生物活性化合物。尽管C2/4功能化二氢喹啉酮的合成方法已被广泛报道，但C3功能化二氢喹啉酮的合成研究却极为罕见。在此，我们首次报道了一种通过铁（III）催化的烯胺释放胺三重缩合来制备C3-烯基化二氢喹啉酮的方法。这些反应表现出广泛的底物范围，并在一步中提供操作简单、低成本的催化程序。随后对烯烃部分进行分子内和分子间加成，提供多种 C3 官能化二氢喹啉酮衍生物。