5-fluoro-4'-methylbiphenyl-2-amine | 188731-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-4'-methylbiphenyl-2-amine
• 英文别名: 5-Fluoro-4'-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-amine；4-fluoro-2-(4-methylphenyl)aniline
• CAS: 188731-36-4
• 化学式: C₁₃H₁₂FN
• 分子量: 201.243
• InChiKey: RUYHMKADSINYQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-4'-methylbiphenyl-2-amine 在 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 氯苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 4-(6-fluoro-2-methyl-9H-carbazol-9-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过使用氨基醌作为导向基团和内部氧化剂或助氧化剂进行钯催化的CH键活化：生产二氢菲啶，菲啶和咔唑

  摘要：

  通过氧化还原中性途径开发了钯催化的CH键活化反应，用于从联芳基2-亚氨基醌制备二氢菲啶，菲啶和咔唑衍生物。预先安装的亚氨基醌被设计成可作为邻位C–H活化的引导基团和内部氧化剂或助氧化剂。该催化过程按以下顺序进行：C–H键活化，活化烯烃的配位和插入，β-氢化物消除，H-移位，插入和质子化或β-氢化物消除。另外，通过使用该方法可以有效地制备咔唑，而无需添加外部氧化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01956
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟苯胺 、 4-甲苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 5-fluoro-4'-methylbiphenyl-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-acyl phenanthridines by oxidative radical decarboxylation–cyclization of α-oxocarboxylates and isocyanides

  摘要：

  一种通过氧化性自由基脱羧-环化反应合成6-酰基菲啰啉的银催化方法已经开发出来。

  DOI：

  10.1039/c3cc49026b

文献信息

• Visible-Light-Induced Decarboxylative Cyclization/Hydrogenation Cascade Reaction to Access Phenanthridin-6-yl(aryl)methanol by an Electron Donor–Acceptor Complex
  作者：Wei Shi、Fang Ma、Pinhua Li、Lei Wang、Tao Miao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01916

  日期：2020.11.6

  visible-light-induced decarboxylative cyclization/hydrogenation cascade reaction of α-oxocarboxylic acids and 2-isocyanobiaryls has been developed. Without the need of any external photosensitizer, oxidant, and reductant, this method offers a mild and green approach for the synthesis of diverse alcohols in moderate to good yields. A mechanism indicated that an electron donor–acceptor complex-driven decarboxylation,

  已经开发出新颖且有效的可见光诱导的α-氧代羧酸和2-异氰基联芳基的脱羧环化/氢化级联反应。不需要任何外部光敏剂，氧化剂和还原剂，该方法提供了一种温和而绿色的方法，可以以中等到良好的产率合成各种醇。一种机理表明，电子供体-受体复合物驱动的脱羧作用，自由基加成/环化作用以及酮的原位光化学还原为醇类可能与反应有关。
• Visible-light-induced tandem radical addition–cyclization of 2-aryl phenyl isocyanides catalysed by recyclable covalent organic frameworks
  作者：Shuyang Liu、Wenna Pan、Songxiao Wu、Xiubin Bu、Shigang Xin、Jipan Yu、Hao Xu、Xiaobo Yang

  DOI：10.1039/c9gc00022d

  日期：——

  A visible-light-induced tandem radical addition–cyclization sequence via 2-aryl phenyl isocyanides as the starting material and two-dimensional covalent organic frameworks (2D-COFs) as the photocatalyst was developed, delivering multifarious 6-substituted phenanthridines in high yields. Benefitting from the utilization of a heterogeneous photocatalyst, this protocol features easy catalyst separation

  的可见光诱导的串联基加环化序列通过2 -芳基苯基异腈作为起始原料和二维共价有机骨架（2D-的COF）作为光催化剂的开发，以高收率提供繁杂6-取代菲啶。该协议得益于多相光催化剂的利用，具有易于分离催化剂和出色的可回收性的特点。多次运行后观察到的催化活性损失可忽略不计。连续流程实验进一步证明了该协议的高度实用性。
• Cobalt-Catalyzed Biaryl Couplings via C–F Bond Activation in the Absence of Phosphine or NHC Ligands
  作者：Juan Wei、Kun-Ming Liu、Xin-Fang Duan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02354

  日期：2017.2.3

  Co-catalyzed biaryl coupling through C–F cleavage under phosphine or NHC-free conditions was described. A broad range of aryl fluorides including unactivated fluorides as well as those with sensitive functionalities could couple with various Ti(OEt)4-mediated aryl Grignard reagents with high selectivity under the catalysis of CoCl2/DMPU. Importantly, selective C–F bond activation couplings between two types

  描述了在膦或无NHC的条件下通过CF裂解产生的高度通用的选择性Co催化联芳基偶合。在CoCl 2 / DMPU的催化下，包括未活化的氟化物以及具有敏感功能的芳基氟化物在内的各种芳基氟化物都可以与各种Ti（OEt）4介导的芳基格利雅试剂进行高选择性的偶联。重要的是，还可以实现两种类型的氟之间的选择性CF键活化偶联（二氟芳族化合物和两个不同的偶联配偶体），并且在存在CCl或CBr键的情况下也可以实现。
• Metal-Free Synthesis of 6-Phosphorylated Phenanthridines: Synthetic and Mechanistic Insights
  作者：Ludovik Noël-Duchesneau、Elodie Lagadic、Fabrice Morlet-Savary、Jean-François Lohier、Isabelle Chataigner、Martin Breugst、Jacques Lalevée、Annie-Claude Gaumont、Sami Lakhdar

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02983

  日期：2016.11.18

  the generation of phosphinoyl radicals from the combination of diphenyliodonium salt (Ph2I+,–OTf) with triethylamine (Et3N) in the presence of secondary phosphine oxides is reported. By employing this practical and simple approach, a large variety of 6-phosphorylated phenanthridines have been synthesized through the addition of phosphinoyl radicals to isonitriles as radical acceptors. The reaction works

  报道了在仲氧化膦的存在下，由二苯基碘鎓盐（Ph 2 I +，– OTf）与三乙胺（Et 3 N）结合生成膦酰基的新颖有效方法。通过采用这种实用且简单的方法，已经通过向膦腈中添加膦酰基作为自由基受体而合成了多种6-磷酸化的菲啶。在没有任何过渡金属或光催化剂的情况下，该反应可顺利进行。在电子顺磁共振（EPR）和密度泛函理论（DFT）计算的基础上，讨论了该反应的机理。
• VERFAHREN ZUR SYNTHESE VON AMINOBIPHENYLEN UNTER VERWENDUNG VON ARYLHYDRAZINEN
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2822924A1

  公开（公告）日：2015-01-14