5-(2-bromoethoxy)-1,2,3-trimethoxybenzene | 91345-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(2-bromoethoxy)-1,2,3-trimethoxybenzene
• 英文别名: 2-<3,4,5-Trimethoxy-phenoxy>-aethylbromid
• CAS: 91345-87-8
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO₄
• 分子量: 291.142
• InChiKey: KSSTWUNPVSDIIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  133 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-bromoethoxy)-1,2,3-trimethoxybenzene 在 potassium carbonate 、 乙酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-isopropyl-5-{4-[2-(3,4,5-trimethoxyphenoxy)ethyl]piperazin-1-yl}-pentanenitrile dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型有效的N，N-双（芳烷基）哌嗪衍生物作为多药抗性（MDR）逆转剂。

  摘要：

  合成和研究了一系列1,4-取代的芳基烷基哌嗪衍生物，目的是获得有效的P-gp依赖性多药耐药（MDR）反向剂。这些新化合物是在我们以前的芳胺酯衍生物具有高P-gp依赖性多药耐药性逆转活性的结构的基础上设计的。所有新化合物在耐阿霉素的红白血病K562细胞（K562 / DOX）的吡柔比星摄取测定中均具有活性。特别地，带有甲氧基芳族部分的化合物显示出相当高的逆转活性。通过评估它们对阿霉素的细胞毒性增强作用（逆向折叠，RF）以及P-gp介导的若丹明-123（Rhd 123）外排对K562 / DOX的抑制作用，进一步研究了最有效的化合物8、9、10和13。细胞系。所有药理学测定的结果表明，碱性哌嗪支架与芳基烷基残基的结合使我们获得了非常有趣的P-gp调节化合物。确定了两个持久的P-gp泵调制器（9和10）；他们能够在60分钟后显着抑制P-gp底物罗丹明123在耐药K562 / DOX细胞系上的流出

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.092
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4,5-Trimethoxyphenoxy)ethanol 在 三溴化磷 作用下， 生成 5-(2-bromoethoxy)-1,2,3-trimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  单胺氧化酶抑制剂。一系列取代的烷基肼的合成与评估。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00337a015