3-苯基-2-((1-苯基乙基)亚氨基)丙酸乙酯 | 87670-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-苯基-2-((1-苯基乙基)亚氨基)丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-phenyl-2-((1-phenylethyl)imino)propanoate
• CAS: 87670-09-5
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: IOYALSXGPOYKMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-2-((1-苯基乙基)亚氨基)丙酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-(-)-n-苯甲酰基-alpha-甲基苄胺
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical studies. LIX. Asymmetric transamination from (S)-.ALPHA.-amino acids. Synthesis of optically active amines by chemical transamination of (S)-.ALPHA.-amino acid esters to ketones.

  摘要：

  通过催化加氢以及(S)-α-氨基酸酯(8)与酮(9)的希夫碱(10)的化学反式，实现了光学活性胺(15)的不对称合成。研究了溶剂和手性试剂的酯基对不对称诱导的影响，并以(S)-缬氨酸叔丁酯和苯丙酮为原料制备了(S)-(+)-2-氨基-3-苯基丙烷(15a)，产率为 63%，光学产率为 87%。讨论了不对称氢化过程中可能存在的立体过程。还介绍了用硼氢化钠还原希夫碱 (10) 的过程。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.887
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-Phenyl-2-[1-phenyl-eth-(Z)-ylideneamino]-propionic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 次氯酸叔丁酯 、 氢气 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 3-苯基-2-((1-苯基乙基)亚氨基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical studies. LIX. Asymmetric transamination from (S)-.ALPHA.-amino acids. Synthesis of optically active amines by chemical transamination of (S)-.ALPHA.-amino acid esters to ketones.

  摘要：

  通过催化加氢以及(S)-α-氨基酸酯(8)与酮(9)的希夫碱(10)的化学反式，实现了光学活性胺(15)的不对称合成。研究了溶剂和手性试剂的酯基对不对称诱导的影响，并以(S)-缬氨酸叔丁酯和苯丙酮为原料制备了(S)-(+)-2-氨基-3-苯基丙烷(15a)，产率为 63%，光学产率为 87%。讨论了不对称氢化过程中可能存在的立体过程。还介绍了用硼氢化钠还原希夫碱 (10) 的过程。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.887