1-(3',5'-di-O-benzyl-2'-deoxy-6'-hydroxy-6'-carba-β-D-ribofuranosyl)thymine | 114071-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3',5'-di-O-benzyl-2'-deoxy-6'-hydroxy-6'-carba-β-D-ribofuranosyl)thymine
• 英文别名: [1S-(1α,2β,3α,4β)]-1-[2-Hydroxy-4-(phenyl-methoxy)-3-[(phenylmethoxy)methyl]cyclo-pentyl]-5-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione；1-[(1S,2S,3S,4S)-2-hydroxy-4-phenylmethoxy-3-(phenylmethoxymethyl)cyclopentyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 114071-49-7
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₅
• 分子量: 436.508
• InChiKey: FNPDYECLDLLVHN-LDVJMBRRSA-N

物化性质

• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3',5'-di-O-benzyl-2'-deoxy-6'-hydroxy-6'-carba-β-D-ribofuranosyl)thymine 在 碳酸二苯酯 、 甲醇 、 三氟化硼 、 potassium tert-butylate 、 氨 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-<(1R,3R)-3-hydroxy-4-hydroxymethyl-4-cyclopenten-1-yl>-5-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  短的收敛途径为2'-脱氧内啡肽A的手性嘧啶类似物

  摘要：

  手性环氧化物（6）已分五个阶段转化为Neplanocin A的胸苷类似物（14）和碳环胸苷的6'α-（8）和6'β-（10）羟基类似物。

  DOI：

  10.1039/c39900000458
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3S,5R)-2-[(苄氧甲基)-6-氧杂二环[3.1.0]己-3-醇 在 三乙基铝 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 1-(3',5'-di-O-benzyl-2'-deoxy-6'-hydroxy-6'-carba-β-D-ribofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  New Convergent Synthesis of Carbocyclic Nucleoside Analogues

  摘要：

  将描述两种趋同的方法用于合成碳环核苷类似物。这两种方法均以从烷基化环戊二烯中选择性制备的立体化学纯环戊醇8为起点。通过这些方法，已合成出dT、FdU和BVdU的碳环类似物。此外，还将展示一种例子中转化为环Sal-前核苷酸及相应核苷酸的过程。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41455

文献信息

• Short convergent route to homochiral carbocyclic-2′-deoxynucleosides and carbocyclic ribonucleosides
  作者：Keith Biggadike、Alan D. Borthwick、Anne M. Exall、Barrie E. Kirk、Stanley M. Roberts、Peter Youds

  DOI：10.1039/c39870001083

  日期：——

  The epoxide (1) has been converted into the antiviral agents (5) and (7) while the epoxide (9) furnished carbocyclic guanosine (12).

  环氧化合物（1）已转化为抗病毒剂（5）和（7），而环氧化合物（9）提供了碳环鸟苷（12）。
• Hydroxymethyl (methylenecyclopentyl) purines and pyrimidines
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05206244A1

  公开（公告）日：1993-04-27

  Antiviral activity is exhibited by compounds having the formula ##STR1## and its pharmaceutically acceptable salts.

  抗病毒活性由具有以下结构式的化合物及其药用盐展示。
• [EN] ANTI-ANDROGENIC [3,2-c]PYRAZOLE AND [3,2-d]TRIAZOLE STEROIDS
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT BERLIN UND BERGKAMEN

  公开号：WO1992000992A1

  公开（公告）日：1992-01-23

  (DE) Es werden [3,2-c]Pyrazol- und [3,2-d]Triazolsteroide der allgemeinen Formel (I) beschrieben, worin X die Gruppe CH oder ein Stickstoffatom, R1 eine Alkylsulfonylgruppe R-SO2- und, wenn X die Gruppe CH ist, zusätzlich eine Acylgruppe R-CO-, wobei R jeweils für eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen steht, bedeuten und die übrigen Substituenten die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung. Die neuen Verbindungen besitzen starke antiandrogene Aktivität bei gleichzeitig peripherer Selektivität und sind zur Herstellung von Arzneimitteln geeignet.(EN) The invention discloses [3,2-c]pyrazole and [3,2-d]triazole steroids of general formula (I), wherein X stands for the CH group or a nitrogen atom, R1 stands for an alkylsulfonyl group R-SO2 and also, if X is the CH group, for an acyl group -R-CO-, R in each case denoting an alkyl group with 1 to 3 carbon atoms, and the other substituents have the meaning given in the description, and a process for producing them. The new compounds exhibit a marked anti-androgenic activity together with peripheral selectivity and can be used in the manufacture of drugs.(FR) Des [3,2-c]pyrazolstéroïdes et des [3,2-d]triazolstéroïdes correspondent à la formule générale (I), dans laquelle X représente le groupe CH ou un atome d'azote; R1 représente un groupe alkylsulfonyle R-SO2- et, lorsque X représente le groupe CH, un groupe acyle R-CO- supplémentaire, R désignant, dans tous les cas, un groupe alkyle ayant 1 à 3 atomes de carbone. Les autres substituants ont la notation donnée dans la description. Ces nouveaux composés possèdent une forte activité anti androgène tout en ayant une sélectivité périphérique et sont utiles pour produire des médicaments. L'invention concerne également leur procédé de production.

  (德)正在介绍具有通式(I)的[3,2-c]吡唑-和[3,2-d]三唑甾体，其中X为甲基或氮原子，R1为甲基硫酰基化物R-SO2-，当X为甲基时，此外还有甲基酰基化物-R-CO-，其中R各自代表含有1至3个碳原子的甲基。其他取代基具有所述的含义，这些新的化合物表现出强烈的抗雄激素活性，同时具有(/[2]外围特异性，对/down潜在用途于药品的制造。所述发明还涉及这些化合物的制备方法。 (法)式[3,2-c]吡azole-和[3,2-d]三唑甾体对应通用式(I)，其中X为甲基或一个氮原子，R1为甲基硫酰基化物R-SO2-，并且，当X为甲基时，还有甲基酰基化物-R-CO-，R在所有情况下各代表含有1至3个卡流明原子底物的甲基。其他取代基具有所述含义。这些新化合物具有强烈的抗雄激素活性，同时具有(/[2]近端选择性能，并能在药品的制造中得到应用。所描述的该发明还涉及这些化合物的制备方法。
• BMS-200475, a novel carbocyclic 2′-deoxyguanosine analog with potent and selective anti-hepatitis B virus activity in vitro
  作者：G.S. Bisacchi、S.T. Chao、C. Bachard、J.P. Daris、S. Innaimo、G.A. Jacobs、O. Kocy、P. Lapointe、A. Martel、Z. Merchant、W.A. Slusarchyk、J.E. Sundeen、M.G. Young、R. Colonno、R. Zahler

  DOI：10.1016/s0960-894x(96)00594-x

  日期：1997.1

  BMS-200475, a novel carbocyclic analog of 2'-deoxyguanosine, is a potent inhibitor of hepatitis B virus in vitro (ED(50)=3 nM) with relatively low cytotoxicity (CC50=21-120 mu M). A practical 10-step asymmetric synthesis was developed affording BMS-200475 in 18% overall chemical yield and >99% optical purity. The enantiomer of EMS-200475 as well as the adenine, thymine, and iodouracil analogs are much less active. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.
• Hydroxymethyl(methylenecyclopentyl)Purines and Pyrimidines
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0481754B1

  公开（公告）日：1997-08-20