(S)-N,N-dibenzylhomoserine lactone | 127927-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N,N-dibenzylhomoserine lactone
• 英文别名: (S)-(-)-3-dibenzylaminodihydrofuran-2-one；(S)-2-dibenzylamino-γ-butyrolactone；(S)-3-(Dibenzylamino)dihydrofuran-2(3H)-one；(3S)-3-(dibenzylamino)oxolan-2-one
• CAS: 127927-61-1
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: IFLRXZKXWZQHIY-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N,N-dibenzylhomoserine lactone 在 四丙基高钌酸铵 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (4S,5R)-4-(dibenzylamino)-5-ethynyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的抗-β-氨基醇的直接立体选择性合成

  摘要：

  对映体纯的抗-β-氨基醇是由衍生自α-氨基酸的光学纯的α-（N，N-二苄基氨基）苄基酯合成的，方法是在-78°C下依次用DIBAL-H还原为醛，然后在原位添加格氏试剂。除了抗-β-氨基醇，抗2 -氨基- 1,3-二醇和抗以良好的收率（60-95％）和优异的立体选择性获得-3-氨基-1,4-二醇的（de> 95％ ）。我们的技术与底物中存在的游离羟基相容。为了证明该方法的多功能性，从适当的步骤分两步合成了spisulosine和sphinganineN，N-二苄基-1-氨基苄基酯的产率分别为42％和45％。

  DOI：

  10.1021/jo500481j
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 生成 (S)-N,N-dibenzylhomoserine lactone
  参考文献：
  名称：

  Tandem aldolization/lactonization/dyotropic rearrangement of α-amino-aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80583-9

文献信息

• Efficient and Selective Cu/Nitroxyl-Catalyzed Methods for Aerobic Oxidative Lactonization of Diols
  作者：Xiaomin Xie、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/jacs.5b01036

  日期：2015.3.25

  unsymmetrical diols, whereas a Cu/TEMPO catalyst system (TEMPO = 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyl-N-oxyl) displays excellent chemo- and regioselectivity for the oxidation of less hindered unsymmetrical diols. These catalyst systems are compatible with all classes of alcohols (benzylic, allylic, aliphatic), mediate efficient lactonization of 1,4-, 1,5-, and some 1,6-diols, and tolerate diverse functional groups

  Cu/硝酰基催化剂已被鉴定为在使用环境空气作为氧化剂的温和反应条件下促进二醇的高效和选择性有氧氧化内酯化。反应的化学选择性和区域选择性可以通过改变硝酰基助催化剂的特性来调节。Cu/ABNO 催化剂体系 (ABNO = 9-氮杂双环 [3.3.1]nonan-N-oxyl) 与对称二醇和受阻不对称二醇表现出优异的反应性，而 Cu/TEMPO 催化剂体系 (TEMPO = 2,2,6, 6-四甲基-1-哌啶基-N-氧基）对受阻较小的不对称二醇的氧化显示出优异的化学和区域选择性。这些催化剂体系与所有类型的醇（苄醇、烯丙基、脂肪醇）相容，介导 1,4-、1,5- 和一些 1,6-二醇的有效内酯化，并耐受不同的官能团，
• An asymmetric synthesis of carboxylic acid derivatives, including lactic acid and α-amino acid derivatives, from optically active 1-chlorovinyl p-tolyl sulfoxides and ester lithium enolates with creation of chirality at the α-position
  作者：Masahiro Kido、Shimpei Sugiyama、Tsuyoshi Satoh

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.07.033

  日期：2007.8

  out with an ester enolate generated from excess carboxylic acid tert-butyl ester with LDA in the presence of HMPA, the diastereomer of the adduct was obtained. By using the two reaction conditions for the generation of the ester enolate, a new method for asymmetric synthesis of both enantiomers of carboxylic acid derivatives having a substituent at the α-position from the one chiral source, (R)-(−)-chloromethyl

  光学活性的1-氯乙烯基的治疗p -甲苯基亚砜，这是从对称的酮合成或甲酸甲酯和（- [R ）- （ - ） -氯甲基p -甲苯基砜在三个步骤中，与锂羧酸的烯醇叔丁基酯，得到在α-位置具有取代基（烷基，烷氧基或二苄基氨基）的光学活性加合物，从硫手性中心有较高的1,4-手性诱导。将加合物转化为在α位具有手性中心的旋光酯，乳酸和α-氨基酸衍生物。当该加成反应与由过量羧酸叔胺生成的酯烯酸酯进行时在HMPA存在下，用LDA-丁酸酯与LDA反应，得到加合物的非对映异构体。通过使用两个反应条件生成酯烯酸酯，一种新方法可以从一个手性源（R）-（-）-氯甲基不对称合成在α-位具有取代基的羧酸衍生物的两个对映体获得了对甲苯基亚砜。
• Monocarbamates, Derived from (S)-2-(Dibenzylamino)butane-1,4-diol, and the Influence of the Second O-Protecting Group on the Regioselectivity of Deprotonation - Application to the Synthesis of the Boletus Toxin (2S,4S)-γ-Hydroxy-norvaline
  作者：Martin Sendzik、Walter Guarnieri、Dieter Hoppe

  DOI：10.1055/s-1998-6100

  日期：1998.9
• Stereoselective Synthesis of 4(5)-[(2S,3S)- and (2R,3R)-3-Aminotetrahydrofuran-2-yl)imidazoles Using Modified and Standard Mitsunobu Cyclizations: Synthetic Studies toward Novel Histamine H3-Ligands
  作者：Takushi Kurihara、Shinya Harusawa、Ikuno Ijichi、Lisa Araki

  DOI：10.3987/com-00-9052

  日期：——
• REETZ, M. T.;SCHMITZ, A.;HOLDGRUN, X., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 5421-5424
  作者：REETZ, M. T.、SCHMITZ, A.、HOLDGRUN, X.

  DOI：——

  日期：——