benzyl 4-bromo-4-deoxy-α-D-lyxopyranoside | 104292-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 4-bromo-4-deoxy-α-D-lyxopyranoside
• 英文别名: benzyl-4-bromo-4-deoxy-β-L-lyxopyranoside；(2S,3S,4R,5R)-5-bromo-2-phenylmethoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 104292-63-9
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₄
• 分子量: 303.153
• InChiKey: YSDLGIIFWAUNHX-RHYQMDGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-bromo-4-deoxy-α-D-lyxopyranoside 在 四乙基脲 、 Duolit reasin 、 sodium methylate 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.13h， 生成 3-糠醛
  参考文献：
  名称：

  Chiral multifunctional isoprene units by ring contraction of riboside oxiranes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00371a002
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3-anhydro-β-L-ribopyranoside 在 lithium bromide 作用下， 以 三氯乙烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 benzyl 4-bromo-4-deoxy-α-D-lyxopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chiral multifunctional isoprene units by ring contraction of riboside oxiranes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00371a002

文献信息

• Nucleoside Analogues with a 1,3-DieneFe(CO)₃Substructure: Stereoselective Synthesis, Configurational Assignment, and Apoptosis-Inducing Activity
  作者：Christoph Hirschhäuser、Juraj Velcicky、Daniel Schlawe、Erik Hessler、André Majdalani、Jörg-Martin Neudörfl、Aram Prokop、Thomas Wieder、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1002/chem.201301672

  日期：2013.9.23

  The synthesis and stereochemical assignment of two classes of iron‐containing nucleoside analogues, both of which contain a butadieneFe(CO)3 substructure, is described. The first type of compounds are Fe(CO)3‐complexed 3′‐alkenyl‐2′,3′‐dideoxy‐2′,3′‐dehydro nucleosides (2,5‐dihydrofuran derivatives), from which the second class of compounds is derived by formal replacement of the ring oxygen atom

  描述了两类含丁二烯Fe（CO）3亚结构的含铁核苷类似物的合成和立体化学分配。第一类化合物是Fe（CO）3络合的3'-烯基-2'，3'-二脱氧-2'，3'-脱氢核苷（2,5-二氢呋喃衍生物），第二类化合物由CH 2正式取代环上的氧原子而得基团（碳环核苷类似物）。这些化合物是通过金属辅助引入核碱基以立体选择性的方式制备的。呋喃类中间体是由碳水化合物（如甲基-吡喃葡萄糖苷）制备的，而碳环化合物是通过分子内Pauson-Khand反应获得的。X射线结构分析证实了基于NMR和CD光谱的立体化学分配。生物学研究表明，某些复合物具有明显的凋亡诱导特性（通过不寻常的不依赖caspase 3的但依赖ROS的途径）。此外，还确定了一些构效关系，这也是设计和合成荧光素和生物素标记的结合物的前提。