2-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide | 1607824-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
• 英文别名: 1,1-Dioxo-2-(2-pyridin-2-ylphenyl)-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 1607824-59-8
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 336.371
• InChiKey: KQXASNPPRRUADU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide 在 硫酸 作用下， 反应 2.5h， 以58%的产率得到2-(2’-吡啶)-苯胺
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化螯合辅助 CH 酰亚胺化芳烃通过亚胺化试剂的umpolung

  摘要：

  摘要 已经使用 PhI(OAc)2 作为氧化剂实现了 Rh(III) 催化、螯合辅助的芳烃与 N-H 酰亚胺的氧化 C-H 酰亚胺化。这种转变表现出广泛的底物范围并容忍各种官能团。该反应通过原位生成碘 (III) 亚胺来进行。DFT 计算表明，这种氧化亚胺系统通过 Rh(III)-Rh(V)-Rh(III) 途径进行。

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(20)63587-2
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 在 氧气 、 copper (I) acetate 作用下， 以 邻二氯苯 、 甲苯 为溶剂， 150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 2-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Cu-Catalyzed Direct Amidation of Aromatic C–H Bonds: An Access to Arylamines

  摘要：

  A Cu-catalyzed aromatic C-H amidation with phthalimide under oxygen as a terminal oxidant without using additional additives has been achieved. This reaction has the broad substrate scope and shows moderate to good yields in most cases. This method is complementary to the previously reported metal-catalyzed C-H amination systems.

  DOI：

  10.1021/jo5003592

文献信息

• Rhodium-Catalyzed CS and CN Functionalization of Arenes: Combination of CH Activation and Hypervalent Iodine Chemistry
  作者：Fen Wang、Xinzhang Yu、Zisong Qi、Xingwei Li

  DOI：10.1002/chem.201504179

  日期：2016.1.11

  Rhodium‐catalyzed sulfonylation, thioetherification, thiocyanation, and other heterofunctionalizations of arenes bearing a heterocyclic directing group have been realized. The reaction proceeds by initial RhIII‐catalyzed CH hyperiodination of arene at room temperature followed by uncatalyzed nucleophilic functionalization. A diaryliodonium salt is isolated as an intermediate, which represents umpolung

  铑催化的带有杂环指导基团的芳烃的磺酰化，硫醚化，硫氰化和其他杂功能化已经实现。由初始的Rh反应进行III催化的Ç 芳烃h的hyperiodination在室温下，随后的非催化的亲核官能化。与以前的研究表明偶合伙伴的空载相比，分离出二芳基碘鎓盐作为中间体，其代表芳烃底物的空载。
• 铑催化芳烃氧化胺化制备2-吡啶基取代的芳胺类化合物的方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN109824660B

  公开（公告）日：2022-05-06

  本发明公开了一种铑催化芳烃氧化胺化制备芳胺类化合物的方法，该方法以Cp*Rh(CH3CN)3(SbF6)2为催化剂、醋酸碘苯为氧化剂，或者以[RhCp*Cl2]2为催化剂、醋酸钠为碱、醋酸碘苯为氧化剂，实现芳烃和二级磺酰胺类亲核性氮源温和条件下的偶联反应，合成芳胺类化合物。本发明操作简单，反应条件相对温和，催化剂用量少，使用的氧化剂绿色环保，无毒性，成本较低，底物的适用范围宽泛，目标物质的产率高，可广泛用于芳胺类化合物的制备。