(5R,8R,9R,10S)-1-aza-10-benzyloxy-8,9-dimethylmethylenedioxy-2-methyl-3,6-dioxaspiro[4.5]dec-1-ene | 801289-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (5R,8R,9R,10S)-1-aza-10-benzyloxy-8,9-dimethylmethylenedioxy-2-methyl-3,6-dioxaspiro[4.5]dec-1-ene
• 英文别名: (3aR,6R,7S,7aR)-2,2,2'-trimethyl-7-phenylmethoxyspiro[3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6,4'-5H-1,3-oxazole]
• CAS: 801289-08-7
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₅
• 分子量: 333.384
• InChiKey: SAHWTNFNWHTHJD-XLMAVXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫光气 、 (5R,8R,9R,10S)-1-aza-10-benzyloxy-8,9-dimethylmethylenedioxy-2-methyl-3,6-dioxaspiro[4.5]dec-1-ene 在 calcium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以22%的产率得到1-O-acetyl-3-O-benzyl-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-β-D-fructopyranosyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉中间体合成α-和β-糖基异硫氰酸酯

  摘要：

  报道了通过与硫光气反应从糖恶唑啉实际合成酰化的糖基异硫氰酸酯。在不存在任何添加剂的情况下，该反应受反向异头作用的影响，从而导致赤道取向的异硫氰酸酯。然而，在氯化铜（II）的存在下，反应优选在构型保持在异头异构体中心处进行，从而提供轴向端基异构体作为主要产物。值得注意的是，该策略允许获得具有1,2-顺式相对构型（例如，d-葡萄糖和d-半乳糖系列中的α-端基异构体）的过-O-乙酰化的吡喃葡萄糖基异硫氰酸酯，此问题不在以前的方法学范围内。 。

  DOI：

  10.1021/jo062419z
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose 、 乙腈 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到(5R,8R,9R,10S)-1-aza-10-benzyloxy-8,9-dimethylmethylenedioxy-2-methyl-3,6-dioxaspiro[4.5]dec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉中间体合成α-和β-糖基异硫氰酸酯

  摘要：

  报道了通过与硫光气反应从糖恶唑啉实际合成酰化的糖基异硫氰酸酯。在不存在任何添加剂的情况下，该反应受反向异头作用的影响，从而导致赤道取向的异硫氰酸酯。然而，在氯化铜（II）的存在下，反应优选在构型保持在异头异构体中心处进行，从而提供轴向端基异构体作为主要产物。值得注意的是，该策略允许获得具有1,2-顺式相对构型（例如，d-葡萄糖和d-半乳糖系列中的α-端基异构体）的过-O-乙酰化的吡喃葡萄糖基异硫氰酸酯，此问题不在以前的方法学范围内。 。

  DOI：

  10.1021/jo062419z

文献信息

• Blanco, Jose L. Jimenez; Rubio, Enrique M.; Mellet, Carmen Ortiz, Synlett, 2004, # 12, p. 2230 - 2232
  作者：Blanco, Jose L. Jimenez、Rubio, Enrique M.、Mellet, Carmen Ortiz、Fernandez, Jose M. Garcia

  DOI：——

  日期：——
• Isothiocyanato derivatives of sugars in the stereoselective synthesis of spironucleosides and spiro-C-glycosides
  作者：Consolación Gasch、M.Angeles Pradera、Bader A.B. Salameh、José L. Molina、José Fuentes

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00223-3

  日期：2001.6

  A stereocontrolled synthesis of pyranoid and furanoid spironucleosides and spiro-C-glycosides (D-ribo and D-arabino configurations) of oxazolidines, oxazolines and perhydrooxazines via isothiocyanato sugar derivatives is reported. The intermediate isothiocyanates are prepared from sugar spiroketals by stereoselective opening of the acetal ring with trimethylsilyl N- and C-nucleophiles, and later formation of the isothiocyanato group. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of α- and β-Glycosyl Isothiocyanates via Oxazoline Intermediates
  作者：José L. Jiménez Blanco、Balla Sylla、Carmen Ortiz Mellet、José M. García Fernández

  DOI：10.1021/jo062419z

  日期：2007.6.1

  A practical synthesis of acylated glycosyl isothiocyanates from sugar oxazolines, by reaction with thiophosgene, is reported. In the absence of any additive, the reaction is governed by the reverse anomeric effect, leading to the equatorially oriented isothiocyanate. However, in the presence of copper(II) chloride, the reaction proceeds preferentially with retention of the configuration at the anomeric

  报道了通过与硫光气反应从糖恶唑啉实际合成酰化的糖基异硫氰酸酯。在不存在任何添加剂的情况下，该反应受反向异头作用的影响，从而导致赤道取向的异硫氰酸酯。然而，在氯化铜（II）的存在下，反应优选在构型保持在异头异构体中心处进行，从而提供轴向端基异构体作为主要产物。值得注意的是，该策略允许获得具有1,2-顺式相对构型（例如，d-葡萄糖和d-半乳糖系列中的α-端基异构体）的过-O-乙酰化的吡喃葡萄糖基异硫氰酸酯，此问题不在以前的方法学范围内。 。